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黄酮类

  黄酮 1.黄酮类化合物的寓意: 黄酮类化合物的寓意: 狭义: 狭义:重要是指根本母核为 2-苯基色原酮类化合物。 界说: 界说:泛指两个苯环通过 3 个碳原子互相连绵而成的一系列化合物。 重要黄酮化合物散布及心理活性: 2.重要黄酮化合物散布及心理活性: 黄酮类化合物是普遍存正在上等植物,稀奇是被子植物中,自然界的一大类化合物,众具有颜 色。正在植物体内大局部与糖贯串成苷,少局部以逛离局面存正在 心理活性:黄酮类化合物是抗氧化剂 抗氧化剂,具有较高的抗氧化才具(人类饮食中最充分的抗氧化 抗氧化剂 剂,对维护冠状脉和心脏,以及防守癌症有苛重事理) 附:重要黄酮化合物一栏(精细的仍然看 PPT,这里只是摘取极少卓殊的) 白杨素: 白杨素:紫葳科植物木蝴蝶种子、茎皮,松科植物山白松心木,芒松心木(对人体鼻咽癌细 对人体鼻咽癌细 胞有细胞毒活性) 胞有细胞毒活性 黄芩黄素: 黄芩黄素:1.抗炎抗反常响应;2.利尿;3.利胆(黄芩苷与之相同) 非瑟素: 控制前线腺素;2.酶(醛糖还原酶)控制;3.解痉 非瑟素:1.控制前线腺素 芹菜素及芹菜苷: 芹菜素及芹菜苷:伞形科植物旱芹的叶和种子,豆科植物小巢菜叶,菊科植物白花春黄菊花 (从容解痉) 桑色素:极少桑科植物的茎及树皮(1.抗菌抗病毒抗癌;2.降血压;3.解痉;4. 酶(醛糖 桑色素:极少 还原酶)控制;5.致突变 5.致突变 5.致突变;6.利尿;7.有毒性) 山柰酚: 3.抗炎止咳 山柰酚:1.抗菌,2.酶(醛糖还原酶)控制,3.抗炎止咳 3. 杨梅黄素: 杨梅黄素:杨梅科植物日本杨梅树皮,杨梅树皮,杜鹃花科植物白花杜鹃花(1.抗菌;2. 抗癌;3.止咳祛痰和利尿效率;4.医治糖尿病白内障(酶控制) 紫云英苷: 紫云英苷:1.利胆;2.解痉;3.利尿;4.降压。注:口服无效 注 口服无效) 高良姜素: 高良姜素:姜科植物高良姜根(令鼠伤寒僧人氏菌爆发诱变) 淫羊藿素: 医治心绞痛;2.降压;3.降低肾上腺皮质功用 淫羊藿素:1.医治心绞痛 白前苷: 白前苷:医治肝炎的有用因素之一 橙皮苷:1.有防守冻伤的效率 有防守冻伤的效率; 橙皮苷:1.有防守冻伤的效率;2.抗炎抗病毒 甘草苷与甘草素:豆科植物光甘草(1.抗溃疡;2.解痉) 甘草苷与甘草素: 水飞蓟素 水飞蓟 素 : 菊科药用植物水飞蓟种子的种(1.消灭活性氧;2.保肝效率;3.抗肿瘤效率;4. 抗血汗管疾病效率;5.维护脑缺血毁伤效率) 葛根素: 葛根素:具有降低免疫,加强心肌退缩力,维护心肌细胞,低落血压,抗血小板集中等作 用 大豆黄素: 大豆黄素 : 具有相同雌激素的效率 黄豆黄素: 黄豆黄素 : 1.抗脂氧化酶;2.抗溶血 鸢尾苷: 鸢尾苷 : 1.改良毛细血管活性;2.头发漂白 异甘草素: 异甘草素 : 1.抗溃疡;2.解痉 异补骨脂酮: 异补骨脂酮 : 豆科植物补骨脂果实,矛果豆根(扩张冠状脉) 儿茶精: 1.止泻 儿茶精 : 1.止泻;2.解毒等(相同前面物质的效率良众,懒得写了= =) 止泻 银杏素: 2.医治心绞痛 银杏素 : 1.降胆固醇;2.医治心绞痛 2. 异杧果素: 4.抗抑郁 异杧果素 : 1.镇咳祛痰;2.强心;3.利尿;4.抗抑郁 4. 普梭草素: 普梭草素 : 抗白血病 鱼藤酮:毒鱼用的( 鱼藤酮:毒鱼用的(=。=) 3.黄酮类化合物的构造类型和分类 黄酮类化合物的构造类型和分类: 3.黄酮类化合物的构造类型和分类: 黄酮(重心 2 碳与 3 碳以碳双键连绵,且 3 碳上为氢基[-H],4 碳上为羰基[=O], eg:黄芩黄素、黄芩苷)和黄酮醇类 黄酮醇类(重心 2 碳与 3 碳以碳双键连绵,且 3 碳上为 黄酮醇类 羟基[-OH],4 碳上为羰基[=O],eg:芦丁、槲皮素) 二氢黄酮(重心 2 碳与 3 碳以单键地步相连,且 3 碳上为氢基[-H],4 碳上为羰基 二氢黄酮 [=0],eg:橙皮素、甘草苷[开头:豆科植物光甘草])和二氢黄酮醇类 二氢黄酮醇类(重心 2 碳 二氢黄酮醇类 与 3 碳以单键地步相连,且 3 碳上为羟基[-OH],4 碳上为羰基[=O],eg:水飞蓟素) (由重心 3 碳连绵独立苯环, 2 碳与 3 碳以碳双键连绵, 碳上为羰基[=O], 且 4 异黄酮 eg:葛根素、大豆黄素)和二氢异黄酮类 二氢异黄酮类(由重心 3 碳连绵独立苯环,且 2 碳与 3 二氢异黄酮类 碳以碳单键连绵,4 碳上为羰基[=O],eg:紫檀素) 查耳酮(重心 2 碳不与 1 号位上的 0 原子相连,而是直接连绵独立苯环,同时 2 碳 查耳酮 与 3 碳键以碳双键相连,4 碳上为羰基[=O],凤凰平台登陆地址eg:异甘草素、异补骨脂酮)和二氢 二氢 查耳酮类(重心 2 碳不与 1 号位上的 0 原子相连,而是直接连绵独立苯环,同时 2 查耳酮类 碳与 3 碳键以碳单键相连,4 碳上为羰基[=O],eg:双紫玉盘紫) 黄烷黄烷-3-醇(重心 2 碳与 3 碳以碳单键相连,3 碳上为羟基[-OH],且 4 碳上为氢基 [-H],eg:儿茶素)和黄烷 3,4-二醇类 黄烷 3,4-二醇类(重心 2 碳与 3 碳以碳单键相连,3 碳上为 羟基[-OH],且 4 碳上为羟基[-0H],eg:无色矢车菊素) 花色素类(重心 3 碳上为羟基[-OH],且 1 号位氧与 2 碳,3 碳与 4 碳间以双键局面 花色素类 相连,1 号位 O 带一单元正电,eg:矢车菊素) 双黄酮类(两个黄酮相连,eg:银杏素) 双黄酮类 (重心 2 碳 (或 3 碳) 缺失, 4 碳变为 3 碳, 原 并连绵羰基[=O]) ; 其他黄酮类 : 橙酮类 山酮类(重心 2 碳,3 碳同时缺失,类黄酮对女人的作用由原 1 号位 O 及 4 碳连绵独立苯环,eg:异杧果 山酮类 素);鱼藤酮 鱼藤酮(重心 4 碳连绵羰基[=O],3 碳直接连绵独立苯环 6 号位碳,2 碳通过一 鱼藤酮 个(-C-O-)桥连绵独立苯环 1 号位碳) 黄酮类化合物的理化性子和常用检识举措 检识举措: 3. 黄酮类化合物的理化性子和常用检识举措: 理化性子 性子: 理化性子: 物理性子: ①物理性子: 形式(众为结晶固体,黄酮苷众为无定形粉末) 、 形式 颜色(与交叉共轭体例(黄酮(醇)及其苷:灰黄-黄;查耳酮:黄-橙黄;异 颜色 ; ; 黄酮:淡黄;二氢黄酮(醇) ) 助色团数目、代替基地点 :无) 助色团数目、代替基地点(助色团 、助色团数目 ; 与代替基:7-,4’-引入-OH、黄酮类化合物-OCH3 等供电基,颜色加深)相合)等。 ,pH=8.5(紫) ,pH 8.5(蓝) 注:花色素:pH 7(红) 旋光性: 旋光性:分子内是否含有手性身分。 逛离黄酮:二氢黄酮(醇)、黄烷(醇)、二氢异黄酮 黄酮苷:众为左旋(来自糖) 熔解度: 熔解度:黄酮苷元难溶于水,易溶于甲醇、、氯仿、稀碱等。 非平面型分子>平面型分子(与分子分列、分子间引力相合) 花色素(离子)>异黄酮、二氢黄酮(非平面)>黄酮(平面) 引入-OH,水溶性增添;引入-OCH3、异戊烯基等,脂溶性增添。 化学性子: ②化学性子: 酸性: 酸性:与酚-OH 数目、地点相合。 7,4’-二 OH 黄酮>7 或 4’-OH 黄酮>通常酚-OH>5-OH 黄酮 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH 5%NaHCO3 碱性: 碱性:吡喃酮氧原子有弱碱性,能与强酸成盐,但担心靖。 黄酮(醇) :黄-橙,有荧光 二氢黄酮(醇) :橙(冷)-紫红(热) 查耳酮:橙红-洋红 异黄酮、二氢异黄酮:黄 橙酮:红-洋红 显色响应: 显色响应: 1)还原显色响应 ( 盐酸-镁粉: 盐酸-镁粉:黄酮类化合物的首选响应(红~紫红,分子中稀奇是正在 B 环上 有羟基或甲氧基代替,颜色加深) 四氢硼钠: 四氢硼钠:二氢黄酮类的专属性还原剂,发生红~紫色(A 环与 B 环有一 个以上羟基或甲氧基代替,颜色加深) (2)与金属盐类试剂的络合响应 锆盐-枸橼酸: 锆盐-枸橼酸:占定黄酮分子中是否有 3-OH 或 5-OH s/MeOH + 2%ZrOCl2: 黄色,示有 3-或 5-OH。 再加 2% 枸橼酸/甲醇:黄色存储,示有 3-OH; 黄色褪去,示有 5-OH。 三氯化铝: 三氯化铝:最常用的显色剂 通常黄酮:鲜黄色荧光 4’-OH 或 7,4’-二 OH 黄酮(醇) :天蓝色荧光 氨性氯化锶: 氨性氯化锶: 邻二酚羟基, 绿-棕-玄色。 (3)其它响应 与碱的响应: 与碱的响应: 甄别黄酮类化合物类型 黄酮(黄-橙) ;二氢黄酮(深红-紫红[查尔酮]) ;黄酮醇 (黄[NaOH]-棕[O]) 与五氯化锑的响应: 与五氯化锑的响应:区别查耳酮(查耳酮:红或紫红;其它黄酮:黄-橙) 响应: 蓝或蓝绿色) Gibb’s 响应:占定黄酮 5-OH 对位有无代替基(未代替黄酮: 检识: 检识: 理化检识:物理检识: ①理化检识:物理检识:凭据黄酮类化合物的形式、颜色等。 化学检识(显色响应) 化学检识(显色响应):愚弄显色响应。 母核: (1)母核:HCl-Mg、NaBH4、碱性试剂、SbCl5 等。 代替基: (2)代替基:锆盐-枸橼酸、氨性氯化锶等 色谱检识:纸色谱法(PC) :分散黄酮及黄酮苷,常用双向层析。凤凰平台登陆地址 ②色谱检识:纸色谱法(PC) : 第平素: 第平素:醇性打开剂,如 BAW、TBA、水饱和正丁醇等。 正相,极性小的化合物 Rf 值大。适合逛离黄酮。 第二向: 第二向:水性打开剂,如水、2~5%乙酸等。 反相,极性大的化合物 Rf 值大。适合黄酮苷。 显色剂: 显色剂: UV、UV/AlCl3、UV/NH3 等。 薄层色谱法(TLC) 薄层色谱法(TLC) : 硅胶: 硅胶:极性小的弱酸性黄酮类化合物。 打开剂众用有机溶剂体例,如甲苯:甲酸乙酯:甲酸(9:3:1)。 聚酰胺: 聚酰胺:逛离黄酮苷元及其苷。 打开剂极性要强,公众含醇、酸或水,如丙酮:水(1:1)。 纤维素: 纤维素:分拨色谱,分散黄酮和苷。 用醇性或水性打开剂。 显色剂: 显色剂:紫外光;2%三氯化铝乙醇液等。 黄酮类化合物的提取、分散举措: 5.黄酮类化合物的提取、分散举措: 提取举措:乙醇或甲醇法 乙醇或甲醇法(苷元:高浓度的醇(如 90%~95%)等;苷:60%独揽浓度的 ①提取举措 乙醇或甲醇法 醇) 热水法(仅限于提取黄酮苷类,杂质较众,故不常操纵) 热水法 碱水或碱醇法(稀 NaOH:浸出才具大,但杂质较众,需先急忙过滤除杂。 碱水或碱醇法 石灰水:浸出才具中,能重淀除去鞣质、羧基众糖等杂质;5%NaOH/EtOH:浸 出恶果好,但收率低落。留神:酸碱度不宜过大。) 精制举措: 溶剂萃取法(除杂,分散:石油醚, 脱去脂溶性色素;水提醇重, 除卵白质、 众糖) ②精制举措: 溶剂萃取法 梯度萃取法(每次发生碱水层和醚层,碱水层酸化取得萃取物,醚层举办 pH 梯度萃取法 下一步萃取,pH 逐渐升高) 络合法(铅盐重淀:中性醋酸铅(重淀邻二酚羟基或羧基黄酮)和碱式醋酸铅 络合法 (重淀通常酚羟基黄酮) ;硼酸络合:邻二酚羟基黄酮可与硼酸络合,天生物 易溶于水) 分散举措:柱色谱法:①聚酰胺:溶剂正在聚酰胺柱上洗脱才具由弱至强按序为:水,醇, 聚酰胺: ③分散举措:柱色谱法 聚酰胺 丙酮,氧化钠水溶液,甲酰胺,二甲基甲酰胺,脲素水溶液) 法则: (1)数目:能造成氢键的基团数目越众,吸附力越强,越难被洗脱。 法则: (2) 地点: 当数目沟通时, 如所处地点易造成分子内氢键, 吸附力减小。 (3)苷元沟通时,洗脱先后依序是:叁糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元。 (4) 黄酮类被吸附强弱的依序为: 黄酮醇>黄酮>二氢黄酮醇>异黄酮。 (5) 浓郁化水平越高, 共轭双键越众, 吸附力越强: 查耳酮>二氢黄酮。 硅胶柱色谱 黄酮苷元:氯仿-甲醇 黄酮苷:氯仿-甲醇-水 氧化铝柱色谱 不与铝离子络合的黄酮的分散 葡聚糖凝胶柱色谱 黄酮苷:分子筛效率,分子量大的先出柱 黄酮苷元:吸附效率,酚羟基越众,吸附越强。 高效液相色谱(HPLC) 高效液相色谱(HPLC) 用反相柱。洗脱剂为水-甲醇/乙腈(含适量甲酸或乙酸) 4. 黄酮类化合物的药理效率 ①血汗管体例的效率 :能低落血管脆性及非常的通透性,可用于防治高血压及动脉硬 化的辅助医治剂。 保肝护肝效率; ②保肝护肝效率; 抗菌消炎抗病毒; ③抗菌消炎抗病毒; 雌激素样效率; ④雌激素样效率; ⑤镇痛解痉效率 ; ⑥泻下效率 ; 医治糖尿病效率: ⑦医治糖尿病效率:醛糖还原酶控制效率


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