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类异戊二烯

  第十五章萜类化合物1异戊二烯端正及萜类的寓意【实例】CH2=C-CH=CH2CH3异戊二烯-蒎烯(~松节油)异戊二烯骨架CCCCC头尾CH2CCHCH2CH2CH2CHCCH3CH3月桂烯OH薄荷醇 【异戊二烯端正】·萜类: 异戊二烯的低聚体, 可含C=C、 -OH、 C=O、 -COOH等官能团。2分类碳 数异戊二烯单元数单萜102倍半萜双萜三萜四萜8“萜”=10个C·萜类都是由若干个异戊二烯骨架正在头、 尾处相连而成的。 3单萜3.1 【特性】 挥发油(精油)的要紧因素, 可用水蒸汽蒸馏获得链状单萜单环单萜双环单萜3.2分类对烷蒎菠(莰)骨架710 链状单萜实例香叶醇: 存正在...

  第十五章萜类化合物1异戊二烯端正及萜类的寓意【实例】CH2=C-CH=CH2CH3异戊二烯-蒎烯(~松节油)异戊二烯骨架CCCCC头尾CH2CCHCH2CH2CH2CHCCH3CH3月桂烯OH薄荷醇 【异戊二烯端正】萜类: 异戊二烯的低聚体, 可含C=C、 -OH、类异戊二烯的作用 C=O、 -COOH等官能团。2分类碳 数异戊二烯单元数单萜102倍半萜双萜三萜四萜8“萜”=10个C萜类都是由若干个异戊二烯骨架正在头、 尾处相连而成的。 3单萜3.1 【特性】 挥发油(精油)的要紧因素, 可用水蒸汽蒸馏获得链状单萜单环单萜双环单萜3.2分类对烷蒎菠(莰)骨架710 链状单萜实例香叶醇: 存正在于玫瑰油中, 具有玫瑰香气, 沸点229-230℃ / 100.925kPa。可与无水氯化钙变成复合物。橙花醇: 存正在于香橙油等众种植物的挥发油中, 具有玫瑰香气, 沸点225-226℃ 。 弗成与无水氯化钙变成复合物CH3H3CCH3CH2OHHCH3H3CCH3HCH2OH CH3H3CCH3CHOCH3H3CCH3CHO -柠檬醛b.p. 228℃ -柠檬醛b.p. 103℃ / 1596 Pa含有大宗柠檬醛的挥发油, 如香茅油, 具有止腹痛和驱蚊的用意。 OH薄荷醇(3-萜醇)俗名薄荷脑, 由薄荷的茎和叶经水蒸气蒸馏而得, 薄荷中的含量可达90%。薄荷醇中有三个分歧的手性碳原子, 故有四对外消旋体,区分是: () 薄荷 醇、 () 新薄荷醇、 () 异薄荷醇、 () 新异薄荷醇。 自然界存正在的是左旋薄荷醇, 其构象H如下:HOHC3H7-iHH3C*** 双环单萜实例 -蒎烯 -蒎烯 -蒎烯沸点155-156℃, 是松节油的要紧因素, 含量约70-80%; -蒎烯也存正在于松节油中, 但含量少。工业上, 用来合成樟脑。 可用作漆、 蜡的溶剂。 可能产生C=C的反响。蒎 O白色结晶, m.p. 180℃, 易升华, 有分外的浓郁气息。凤凰平台登陆地址 医药上用作刺激剂和强心药。凤凰平台登陆地址 存正在一对对映体, 樟树中的樟脑为右旋体。樟脑ONaBH4HOHOHH+龙脑m.p. 206-208℃异龙脑m.p. 214-217℃龙脑亦名龙脑, 具有发汗、 镇痉、 止痛等用意, 是人丹、 冰硼散等药物的要紧因素之一。 自然界存正在的龙脑有左旋体和右旋体两种, 合制品为外消旋体。樟脑菠(莰) 5倍半萜山道年存正在于某些蒿属植物中, 为无色晶体, 熔点174-176℃, 遇光变黄, 可溶于乙醇、 氯仿和苯。 有 -、 -两种立体异构体。 用作驱蛔虫和驱蛲虫剂。 我邦化学家黄鸣龙对山道年的立体构型筹议作出了首要功勋。【实例】OOO-山道年OOO-山道年 6二萜CH2OH一名视黄素(醇) , 富含于动物的脂肪、 卵白质、 乳汁、 肝中, 正在中药羚羊角、 川芎、 菊花中也有少量存正在。 为黄色棱柱状晶体, 熔点63-64℃。 溶于醇、 醚等有机溶剂,不溶于水。 其构型为共轭全反式。【实例】 7三萜角鲨烯一名鲨烯、 鱼肝油烯, 是目前察觉的独一的链状三萜, 存正在于鲨鱼肝油的不皂化片面中。 为不溶于水的油状液体, 沸点240-242℃ / 533Pa。 可用作杀菌剂。角鲨烯【实例】 8四萜遍及存正在于植物叶绿体、 有色体中, 不溶于水, 溶于有机溶剂。 分子中平凡含有较大的共轭体例, 展示由黄至红的颜色,其双键众取反式构型, 对称散布。 要紧可分为两类: 一类是胡萝卜素, 因最早(1831年) 由胡萝卜中获得, 故名。 -胡萝卜素【实例】 机合上的联合点?胆固醇 (胆结石的要紧因素)胆酸(胆汁中鼓励脂肪消化的物质)可的松(肾上腺皮质激素, 调理糖或无机盐的代谢)炔诺酮(女用口服避孕药)HHOHHHHH3CH3CHOCOOHHOHOHOHH3CHHHCCHOCH2OHOHOH3CHH3CHHOO Ⅵ 甾体化合物1甾核及其编号环戊烷并众氢菲4 252627ABCD9 2甾核的构型与分类2.1 -型:基团向后,如 9-H、 14-H。5-H。未必:分类5系: 5H-往后5系: 5H-朝前CH3CH3HHHH819 -型:基团向前, 如8-H、 10-CH3、 13-CH32.2 3要紧的甾体化合物母体-CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2-CH3-CH3胆甾烷-CH(CH3)CH2CH2CH3-CH3-CH3胆烷-CH2CH3-CH3-CH3孕甾烷-H-CH3-CH3雄甾烷-H-CH3-H雌甾烷-H-H-H甾烷R3R2R1类 型R3R2R1 4.1胆甾醇HHOHHHHH3CH3C俗名胆固醇, 是最首要的动物甾醇。 为白色结晶, 熔点148. 5℃, [ ]-39. 5, 不溶于水, 易溶于有机溶剂。 存正在于动物的脑、 脊髓和油脂中, 胆甾醇正在体内降解为胆酸或甾族激素。 但倘使胆甾醇代谢产生阻挠, 则导致血液中的胆甾醇含量填补, 从而诱发胆结石或动脉硬化。 原来, 胆结石的要紧因素即是胆甾醇。4首要代外物 4.2胆酸HOCOOHHOHOH胆(甾)酸动物体内含有少少具有甾族机合的有机酸, 它们以钠盐或钾盐的时势存正在于胆汁中, 可将脂类乳化, 鼓励脂类物质的消化摄取, 这些甾族有机酸统称为胆汁酸。 个中 , 以-COOH处于C24上者较众, 也有-COOH处于C27-28者。 最楷模的胆汁酸即是胆(甾) 酸。 胆(甾) 酸熔点198℃, [ ]+37, 正在体内众与甘氨酸或牛磺酸(H2NCH2CH2SO3H) 连结, 可由胆甾醇转化而得。 4.3甾体激素性激素: 把握性心理举动的激素, 是上等动物的性腺排泄物。 可分为孕激素、 雌激素和雄激素。 如:OHO雌二醇(雌激素)孕甾酮(孕激素)睾丸酮(雄激素)COCH3OOHHO 肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素是哺乳动物的肾上腺皮质所排泄的一种激素。 对人体的电解质、 糖、 脂肪及卵白质的代谢具有首要道理。 可分为糖代谢皮质激素及卵白质代谢皮质激素。 如:C=OOOCH2OHOHCC=OOHOCH2OHOHOH可的松糖皮质激素, 把握糖的代谢, 可医疗风湿性合节炎, 可鼓励机体寻常心理性能。醛固酮“贮钠排钾”的调理用意, 可撑持体液内电解质的均衡。 4.4强心甙与皂甙是指自然存正在的一类对心脏具有明显心理活性的甾体甙类, 可用于医疗心脏疾患。 强心甙是由强心甙元与糖缩合而成的一类甙, 其甙元为甾体化合物。强心甙十九世纪初察觉洋地黄类强心甙, 要紧散布正在夹竹桃科、 玄参科等十几个科的一百众种植物中, 可能存正在于植物体的叶、 花、 种子、 鳞茎、异戊二烯结构简式 树皮和木部等 分歧部位。 OHOHOHOOOHOOHOHCH3糖: L-鼠李糖甙元: 强心甾万年青的叶、 根和种子中可分别四种强心甙。万年青甙A : m.p.265℃, 巩固心肌的缩短才能, 兴奋迷走神经和逼迫心肌传导, 便心率减慢。【比方】万年青甙A 皂甙是存正在于植物中的一类斗劲繁复的甙类化合物, 其水溶液易惹起番笕泡沫, 且具有溶血和与胆固醇变成复合物等性情。 是中药中的首要活性因素。 皂甙由皂甙元和糖、 糖醛酸构成。 OCH3CH3OOOHCH2OHOCH3H3CHHHHOOHOOHOHH3COOHOOHOHH3C薯蓣皂甙配基: 甾体【比方】薯蓣皂甙


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