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类异戊二烯

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  Ruzicka提出的假设开始由Lynen说明脂(Δ的三次方-isopentenylpyrophosphate,IPP)的存正在而取得发端验证,其后Folkers又正在1956年说明3(R)-甲戊二羟酸(3E-mevalonic acid,MVA)是IPP的要害性前体物质。由此说明了萜类化合物是由甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物,这即是“生源的异戊二烯章程”。

  Ruzicka提出的假设开始由Lynen说明脂(Δ的三次方-isopentenylpyrophosphate,IPP)的存正在而取得发端验证,其后Folkers又正在1956年说明3(R)-甲戊二羟酸(3E-mevalonic acid,MVA)是IPP的要害性前体物质。由此说明了萜类化合物是由异戊二羟酸途径衍生的一类化合物,这即是“生源的异戊二烯章程”。

  正在萜类化合物的生物合成中,开始合成活性异戊烯前体物,异戊二烯即由乙酰辅酶A(acetyl-CoA)与乙酰乙酰辅酶A(acetoacetyl-CoA)天生3-羟基-3-丹酰辅酶A(3-hydroxy-3-methylglutary CoA,HMG-CoA),后者还原天生甲戊二羟酸(MVA)。MVA经数步反映转化成焦磷酸异戊烯脂(Δ的三次方-isopentenylpyrophosphate,IPP),IPP再经硫氢酶(sulphydryl enzyme)及异构酶(IPP isomerase)转化为焦磷酸γ,γ-二甲基烯丙酯(γ,异戊二烯胶γ-dimethylallyl pyrophosphate,异戊二烯属于几类DMAPP)。IPP和DMAPP两者均可转化为半萜,并正在酶的感化下,头-尾衔接缩合为焦磷酸香叶酯(geranyl pyrophosphate,GPP),衍生为单萜类化合物,类异戊二烯或不绝与IPP分子缩合衍生为其他萜类物质,其生物合成途径如下图1、图2所示。因而,甲戊二羟酸是各品种型萜类化合物生物合成的最要害前体。IPP及DMAPP则是生物体内的“活性的异戊二烯”,正在生物合成中起着烷基化和拉长碳链的感化。

  乙酰辅酶A乙酰乙酰辅酶A→3-羟基-3-丹酰辅酶A(HMG-CoA)→脂(IPP)→经硫氢酶(sulphydryl enzyme)→←焦磷酸异戊烯脂异构酶(IPP isomerase)→焦磷酸二甲二烯丙酯(DMAPP)→DMAPP IPP→(prenyl transferase)→焦磷酸香叶酯(GPP)→焦磷酸金合欢脂

  自然的异戊二烯属半萜类(hemiterpenoids),可正在植物的叶绿体中变成,虽寻常存正在,但含量极微,其生源途径尚不明白。正在萜类生物合成的推敲经过中,也曾呈现极少C(右下小5)酸或醛,目前以为与聚异戊二烯或氨基酸的合成代谢相闭。

  自然界中再有极少半萜以支链地势勾结正在非萜类化合物构造的母核上,变成异戊烯基或异戊基支链,从而成为一种稠浊的萜类化合物,众睹于香豆素黄酮、苯丙素和嘌呤类化合物中。

  有些萜类化合物的基础碳架不吻合异戊二烯章程或其基础碳架的碳原子数不是5的倍数,则是由于其正在生物合成经过中出现异构化或出现脱羧降解反映所致。


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