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硫配糖体

  第4章 糖和苷类化合物习题2017_理学_上等培养_培养专区。自然药物化学每章习题

  第四章 【习题】 (一)选取题 [1-20] 糖和苷类化合物 1.芸香糖的构成是 A. 两分子葡萄糖 B. 两分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖 D. 一分子葡萄糖,一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 2.属于氰苷的化合物是 A. 苦杏仁苷 D. 天麻苷 A. 氧苷 D. 碳苷 4.酸水解速率最速的是 A. 葡萄糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 5.最难被酸水解的是 A. 碳苷 D. 硫苷 A. 山慈姑 A D. 芦荟苷 7.水解碳苷常用的本领是 A. 和缓酸水解 D. 碱水解 8.麦芽糖酶能水解 A. α -果糖苷键 D. β -葡萄糖苷键 A. 硫酸 D. 氢氧化钠 B. α -葡萄糖苷键 E. α -麦芽糖苷键 B. 酒石酸 E. 碳酸钠 C. 碳酸钙 C. β -果糖苷键 B. 热烈酸水解 E. 氧化开裂法 C. 酶水解 B. 氮苷 E. 氰苷 B. 萝卜苷 E. 天麻苷 C. 巴豆苷 C. 氧苷 B. 鼠李糖苷 E. 阿拉伯糖苷 C. 2-去氧糖苷 B. 红景天苷 E. 芦荟苷 B. 氮苷 E. 酯苷 C. 硫苷 C. 巴豆苷 3.正在水和其他溶剂中熔解度都很小的苷是 6.依照苷原子分类,属于硫苷的是 9.提取苷类因素时,为压抑或反对酶常出席肯定量的 10.若提取药材中的原生苷,除了采用滚水提取外,还能够选用 1 A. 热乙醇 D. 冷水 11.Smith 裂解法属于 A. 和缓酸水解法 D. 氧化开裂法 A. 三氯化铁 D. 亚硝酰铁氰化钠 B. 氯仿 E. 酸水 B. 热烈酸水解法 E. 盐酸-丙酮水解法 B. 茚三酮 E. 硫酸铜-氢氧化钠 C. C. 碱水解法 12.查抄苦杏仁苷,硫配糖体常用的试剂是 C. 三硝基苯酚 13.用纸色谱法检识下列糖,以 BAW(4﹕1﹕5 上层)溶剂编制为伸开剂,伸开后 其 Rf 值最大的是 A. D-木糖 D. L-鼠李糖 A. 双糖苷 D. 氧苷 B. D-葡萄糖 E. D-半乳糖 B. 原生苷 E. 双糖链苷 C. 氰苷 C. D-果糖 14.下列相合苦杏仁苷的分类,失误的是 15.下列相合苷键酸水解的叙述,失误的是 A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解 16.苦杏仁苷酶水解的最终产品征求 A. 葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛 B. 龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛 C. 野樱苷、葡萄糖 D. 苯羟乙腈、葡萄糖 E. 苯羟乙腈、龙胆双糖 17.Molish 反映的试剂构成是 A. 苯酚-硫酸 D. β -萘酚-硫酸 A. 挥发油 D. 苦杏仁苷 19.双糖链苷分子中有 B. 酚-硫酸 E. α -萘酚-浓硫酸 B. 卵白质 E. 脂肪油 C. 苦杏仁酶 C. 萘-硫酸 18.中药苦杏仁惹起中毒的因素是 2 A. 一个单糖分子 D. 两个糖链 20.硫苷要紧存正在于 A. 茜草科 D. 蔷薇科 (二)名词声明 1.苷类 2.苷元 3.苷键 4.苷键原子 5.原生苷 6.次生苷 (三)问答题 [1-5] [1-6] B. 二糖分子 E. 三糖分子 B. 蓼科 E. 十字花科 C. 一个糖链 C. 豆科 1.写出 Smith 裂解反映的反映式。 2.写出 D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、芸香糖的布局式。苷又称配糖体 3.苷键具有什么性子,常用哪些本领裂解?苷类的酸催化水解与哪些身分相合?水 解难易有什么次序? 4.苷键的酶催化水解有什么特征? 5.奈何用斐林试剂反映判决众糖或苷? 参 考 答 案 (一)选取题 1. E 2. A 3. D 11.D 12.C 13.D (二)名词声明 4. C 14.E 5. A 15.B 6. B 16.A 7. E 17.E 8. B 18.D 9. C 19.D 10.A 20.E 3 1.苷类又称配糖体。是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子联贯 而成的化合物。 2.苷类分子中非糖个人称为苷元或配糖基。 3.苷分子中苷元和糖之间联贯的键则称为苷键。 4.苷元和糖之间联贯的原子称为苷键原子。 5.原存正在于植物体内的苷称为原生苷。 6.原生苷水解后遗失一个人糖的苷称为次生苷。 (三)问答题 1. 答: Smith 裂解反映的反映式如下: OH O OR OH HO OH OH OH O OR BH4 OHC O OR HOH 2C HOH 2C IO4 OHC H+ HOH 2 C CH 2OH OH CHO + HOH 2C + ROH D-葡萄糖 二元醛 二元醇 丙三醇 羟基乙醛 苷元 2. 答: OH O OH HO OH D-葡萄糖 HO O CH3 OH OH O O OH HO OH H,OH H,OH 芸香糖 COOH O OH HO OH D-葡萄糖醛酸 HO O CH3 OH OH H,OH H,OH L-鼠李糖 3.答: 苷键是苷类分子特有的化学键,具有缩醛性子,易被化学或生物本领裂解。苷键裂 解常用的本领有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。 苷键具有缩醛布局,易被稀酸催化水解。常用酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等,酸 催化水解反映平常正在水或稀醇溶液中举办。水解发作的难易与苷键原子的碱度,即苷键 4 原子上的电子云密度及其空间境况有亲密相干。有利于苷键原子质子化,就有利于水解。 酸催化水解难易大抵有以下次序: (1)按苷键原子的区别,酸水解的易难依序为:N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。N 原子 碱度高,易领受质子,最易水解,但当 N 原子处于嘧啶或酰胺位子时,N-苷也难于用矿 酸水解,需采用较为猛烈的条款;而 C 原子上无未共享电子对,不行质子化,很难水解。 如 C-葡萄糖苷需正在长年华与酸加热的条款下,才智正在水解液中检出少量的葡萄糖。 (2)按糖的品种区别 1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解,水解速度大 50-100 倍。由于五元呋喃环的平面性使 各庖代基处于重叠位子,张力较大,酿成水解中心体可使张力削减,有利于水解。于是 正在众糖中果糖最易水解下来,但当为了水解其它苷键而加剧水解条款时,就会反对果糖。 正在自然糖苷中,果糖和核糖都为呋喃糖,凤凰平台登陆地址葡萄糖、半乳糖、甘露糖平常为吡喃糖,糖苷中的配糖体阿拉 伯糖二者都有。 2)酮糖较醛糖易水解。由于酮糖群众为呋喃糖布局,醛糖众为吡喃糖布局,况且酮 糖端基上接有一个大基团-CH2OH,水解时酿成的中心体能够削减分子中的立体曲折,使 反映有利于水解宗旨。 3)吡喃糖苷中,吡喃环的 C-5 上庖代基越大越难水解,这是由于苷键原子的空间位 阻越大,埋没越深,水解越难,所以五碳糖最易水解,其水解速度巨细有如下依序:五 碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5 上庖代基为-COOH(糖 醛酸苷)时,则最难水解。 4)氨基糖较羟基糖难水解,羟基糖又较去氧糖难水解。C-2 上庖代氨基的糖,由于 它对证子的竞赛性吸引使苷键原子电子云密度低落,倒霉于苷键原子质子化。而羟基、 氨基乙酰化后水解又变得比拟容易。去氧糖最易水解。其水解的易难依序是:2,6-去氧 糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。 如强心苷中的 2, 6-去氧糖 苷用 0.02-0.05mol/LHCl 就可水解。 (3)按苷元区别 1)浓郁族苷如酚苷,因苷元个人有供电子布局,水解比脂肪族苷如萜苷、甾苷容易 得众。配糖某些酚苷,如蒽醌苷、香豆素苷不必加酸,只须加热就可水解成苷元。 2)苷元是小基团的,横键上原子易于质子化,故苷键横键的比苷键竖键的易水解; 苷元为大基团时,苷键竖键的比横键的易于水解,这是苷分子的担心静性促使水解。 对待难水解的苷类,需采用较为猛烈的水解条款,如加众酸的浓度或加热等,这时 苷元常可发作脱水酿成脱水苷元,不行获得真正的苷元。为了防备布局的转化,有时可 采用两相水解反映,即正在反映夹杂液中出席与水不相混溶的有机溶剂(如苯、氯仿等) 使水解后的苷元实时转溶于有机溶剂,可避免苷元与酸的长年华接触,从而获得线.答: 酶是专属性很强的生物催化剂,酶催化水解苷键时,可避免酸碱催化水解的猛烈条 件,庇护糖和苷元布局不进一步转化。酶促反映具有专属性高,条款温和的特征。酶的 专属性要紧是指特定的酶只可水解糖的特定构型的苷键。如α -苷酶只可水解α -糖苷键, 而β -苷酶只可水解β -糖苷键,于是用酶水解苷键能够获知苷键的构型,能够保留苷元 5 布局稳定,还能够保存个人苷键获得次级苷或低聚糖,以便获知苷元和糖、糖和糖之间 的联贯体例。 5.答: 还原糖能使斐林试剂还原,爆发砖赤色氧化亚铜重淀。此反映可用于判决众糖或苷, 即同时测试水解前后两份试液,水解前呈负反映,水解后呈正反映或水解后天生的重淀 比水解前众,则讲明含有众糖或苷。 6


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