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萜类

  萜类化合物的功用和经济代价_化学_自然科学_专业材料。萜类化合物的功用和经济代价 摘要:萜类化合物正在植物的性命运动中饰演着首要的脚色,正在自然产品中所占 比重最大,此中良众植物化感效力的枢纽物质,并遍及运用于农业、工业、医药 临蓐等范围。 枢纽词:萜类化

  萜类化合物的功用和经济代价 摘要:萜类化合物正在植物的性命运动中饰演着首要的脚色,正在自然产品中所占 比重最大,此中良众植物化感效力的枢纽物质,并遍及运用于农业、工业、医药 临蓐等范围。 枢纽词:萜类化合物;功用;经济代价 1 萜类化合物概述 萜类化合物(Terpenoids)是全体异戊二烯聚会物及其衍生物的总称。 萜类化 合物中的烃类常寡少称为萜烯。萜类化合物除以萜烯的形状存正在外,还以百般含 氧衍生物的形状存正在,包含醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。萜类化合物正在自 然界平分布遍及,品种繁众,估量有 1 万种以上,是自然物质中最众的一类。 萜类化合物正在植物界中遍及存正在。常睹含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科 (Rosaceae) 、 藜 科 (Chenopodiaceae) 、 天 南 星 科 (Araceae) 、 毛 茛 科 (Ranunculaceae) 、 萝 科 (Asclepi-adaceae) 、 莎 草 科 (Cyperaceae) 、萜类名词解释 禾 本 科 (Gramineae)、 柏科(Cu-pressaceae)、 杜鹃科(Ericaceae)、 木犀科(Oleaceae)、 木兰科 (Magnoliaceae) 、樟科 (Lauraceae) 、胡椒科 (Piperaceae) 、马鞭草科 (Verbenaceae) 、马兜铃科 (Aristolochiaceae) 、芸香科 (Ru-taceae) 、唇形科 (Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃 金娘科(Myrtaceae)等。 2 萜类化合物的功用 近年来,跟着对萜类化合物(加倍是上等植物的)咨询深远,人们挖掘它们 正在生态编制中阐述的效力越来越非常,遂惹起人们的极大合怀。 2.1 巩固植物的抗病才力 正在植物群落中,萜类化合物所起的抗病杀菌效力是相等明明的。木本植物 的心材个人含有较高的萜类和酚类物质,具很强的抗腐性。洋葱与豌豆间种,洋 葱形成的挥发性物质可杀死豌豆的黑斑病菌,而倍半萜植物抗毒素如脱氧-6-甲 氧基棉酚等对真菌有明显的按捺效力。其它,类萜衍生物番薯黑芭霉酮对真菌也 同样具有抗性,它是植保素中的一类物质。楝科(Meliaeeae)植物中的三萜类化 合物具有广谱的抗病杀菌怍用,如从印度徕(Azadiracktaindica)种子平分离得 到的一系列四环三萜类的抗菌化合物。 2.2 助助植物抵御天敌 萜类化合物通过直接和间接两种办法抵御天敌的侵占。直接办法指植物正在 抵御天敌, 如虫豸和植食动物的侵食历程中,开释萜类物质行为阻食剂和毒性物 质对敌害直接形成阻食和迫害效力。 很众萜类化合物都是优异的阻食剂, 如棉酚、 蓼二醛等。棉花植株各机合器官的色素腺内遍及存正在着萜类化合物,包含棉酚、 半棉酚酮等,这些萜类化合物可能拒抗烟芽夜蛾和红铃虫的活性。胡卢巴(别名 香草)与棉花为邻,胡卢巴的非常香味能使棉蚜望而却步,又有柠檬烯,可使柑 桔免受一种食叶蚁的侵占。 间接办法是指植物所形成的萜类化合物并不直接对危 害本身的植食性虫豸形成迫害效力,而是被开释到边际的境况当中,从而蛊惑植 食性虫豸的天敌前来而抢救本身。近年来挖掘了两种萜烯同系物(3E)-4,8-二甲 基壬烷-1,3,7-三烯和(3E,7E)-4,8,12-三甲基-十三烷-1,3,7,I1-四烯, 咨询说明, 它们是植物寻求间接自我守卫的次生代谢产品。 Dicke 等的实行说明, 利马豆(Phaseoluslunarus)被螨虫(Tetranychusurtiae)侵袭后开释出的大批萜 类化合物,合键通过上述两种物质引来螨虫的天敌——雌性捕食螨。同样, Turlings 等人挖掘,玉米苗(Zeamays)代谢物中的上述两种物质也可有用地诱 导 害 虫 洋 喇 子 (Spodoptera ex “ 口 ) 的 天 敌 — — 雌 性 寄 生 胡 蜂 (Cotesiam0rginiventris)找到它们的寄生处,以保本身。黄瓜受到草食性动物 侵食时,也能开释出(3E)-4,8-二甲基壬烷-1,萜类物质作用3,7 一三烯,引来其天敌—— 肉食性动物。 2.3 维系植物与其他生物类群的互惠相干 植物所形成的香气,其化学因素相等繁复,但众属于类萜、酚性化合物, 它们具有刺激虫豸取食或起虫豸性讯息素的效力, 因而香气往往成为很好的蛊惑 剂,蛊惑虫豸前来取食或“交尾”,从而达成授粉,为某些种群可以安谧的繁衍 下去供给了保障。 从桑蚕食性的咨询中挖掘,桑叶中含有几种挥发性的单萜化合 物柠檬醛、乙酸松油酯、芳樟醇等,这些物质对桑蚕具有蛊惑效力,正在 3 CO1 内桑蚕小虫嗅到这些化合物的气息,就能做正趋势定位运动。Hopkins 等咨询外 明, 植物花粉中直链三烯酸是极强的诱蜂次生代谢产品,具有同效果力的又有香 叶烯、桉树脑、香茅醛等气息蛊惑剂。香气是虫媒花植物为爱护与之授粉的虫豸 之间的非常互惠相干而形成的。 同时, 虫媒花植物还天生其他的次生代谢物质(如 花色甙等),使花色丰厚众彩,以吸引虫豸。 2.4 化感效力 化感效力是指植物或微生物的代谢渗透物对境况中其他植物或微生物的有 利或倒霉的效力。 萜类化合物正在化感物质中占据很大比例,其效力合键显露正在以 下几个方面。 2 4.1 按捺种子萌发及小苗成长 无论以何种办法从植物体开释出来的萜类化合物,都对植物种子和泥土微 生物形成效力,这种效力足以惹起生物群落的量以至质的蜕化。历久以后,某些 萜类化合物, 如少许单萜类能激烈按捺种子萌芽和小苗成长已被公认,但普通认 为,寡少某种化合物的按捺效力较低,而同化物的效力较强。Popov 对 24 年生 油松(Pinustabulaeformis)、 白桦(Betulaplatyphlla)混交林的咨询说明,桦叶 的水浸液和挥发性物质正在高浓度下能按捺松树种子抽芽势及小苗成长, 此中合键 是萜类化合物起效力。 又有人通过咨询挖掘,挥发物对种子和小苗根区的摧残作 用比受害虫和真菌的袭击更为明明,其效力机理目前还不昭彰,有待于进一步研 究。 2.4.2 调治群体密度——自毒效力 植物萜类化合物行为化感物质不只仅只对其他植物的成长有影响,有时还 按捺本身小苗的成长发育,也称自毒效力。早正在 1836 年撰写的《马首农言》中 就记录“不怕重种谷,只怕谷重谷”。天津地域的农谚云“谷重谷,白受罚”, 这都阐明存正在农作物连作减产的征象, 其起因正在于农作物的根部能渗透有毒物质 积于泥土中形成自毒效力。 骆世明等对茶树和蟛蜞菊的咨询外明,植物自己形成 的毒性物质,如倍半萜内酯等,可影响群体密度,而且这种自毒效力有利于自然 采选。 2 4.3 影响种群方式和群落演替 植物种群方式的酿成受众方面要素影响,如竞赛、境况要求及化感效力等 要素。 植物渗透的化感物质对本身及其边际境况起按捺或鼓舞效力,如此可酿成 具有必定分散、必定密度和必定种间组合的空间方式。这种征象的实例良众。2O 世纪 7O 年代.Muller 对加州常绿硬浓厚阔叶灌丛群落的咨询挖掘,紧挨着灌丛 的是 l~2 m 宽的裸带,再外是发育不全的矮小草本,然后才是繁荣的燕麦属 (Arena)和雀麦属(Bromus)的草本植物。终末查明方式的成因,是因为灌木通过 渗透萜类化合物按捺了边际的草本植物成长。 Muller 等人合于鼠尾草(Salvia spp.)及加州蒿(Artemisia californica)按捺边际禾草成长而酿成裸地圈的研 究说明, 泥土中的萜类化合物. 如按树脑和莰烯酮是这种征象的成因。 据 Muller 咨询,萜类 标准品 北加利福尼亚草原曾是由野燕麦(Arenatua)和毛雀麦(Bsomusmollos)组成 的一年生草本植物群落, 往后因为成长正在其边际的浓郁性鼠尾草属灌木和蒿属的 叶平分泌出樟脑和桉树脑等萜类化合物,按捺了其他草本植物成长,进而慢慢代 替了一年生草本群落】。正在人工草场中,众年生菊科植物细叶亚菊 (Alaniatenltifolia)是一种杂草,其地上个人挥发油的有用因素为樟脑、桉树 脑、 一蒎烯等 8 种合键化学因素,能按捺垂穗披碱草种子萌发及小苗成长历程中 的心理生化效力, 从而导致垂穗披碱草成长受阻及大批细叶亚菊的入侵。桉树产 生的萜类化合物能按捺很众植物的根系发育,苹果、梨、桃树均不宜栽种。正在高 等植物中已查看到大批的化感征象, 植物种群可通过化感效力来应付其他种群的 竞赛或避免与其他种群的竞赛, 从而爱护本身种群的安谧性。化感效力可使植物 种群正在保存竞赛中处于上风名望,利于种群的扩张、繁衍,也可能鼓舞或延缓演 替的历程。 3 萜类化合物的经济代价 3.1 药物的有用因素 人们行使次生代谢产品入药治病具有长远的史书。萜类化合物是中药具有 临床疗效的首要有用因素。比方,梓醇是地黄降血糖的合键因素,而穿心莲内酯 是穿心莲清热船毒、 消炎止痛的有用因素,中药青蒿中的青蒿素对恶性疟疾有速 效效力。从芫花根茎中提出的芫花酯甲素和乙素已被阐明具有优异的引产效力, 并早已用于临床。另外,很众新的二萜衍生物,如冬凌草素、雷公藤内酯等都具 有必定的抗癌活性。近年来的咨询说明,白桦三萜类物质(TBP)具有优异的抗肿 瘤效力。从短叶红豆杉(Taxusbrevifolia)平分离出的二萜类化合物——紫杉醇 (taxo1),具有优异的抗癌活性和特别的效力机理——按捺微管懈聚和安谧聚会 状况的微管组织。 又有很众萜类具有防病治病的效力,如樟脑正在医药上合键行为 强心药和刺激剂,它是最首要的萜酮类。龙脑同苏合香酯配合制成的苏冰滴丸, 可用于诊治冠心病心绞痛,还可用于发汗祛痰、防治霍乱以及外科诊治方面。中 药的龙胆草可用于泻肝胆实火, 此中所含龙胆苦甙即是有用因素之一。有的萜类 化合物又有辅助药物接收的效力, 如分歧浓度的杜香萜烯对安静的体外透皮接收 具有必定的鼓舞效力。总之,萜类因素的生物活性是众方面的,否则而某些中药 的合键有用因素,并且也越来越被西药所合怀,并已用于临蓐。 3 2 工业上的行使 除了行为药物的有用成格外,萜类及其合成产品也越来越遍及地运用于工 业,而且收到了很大的经济效益,越来越被人们所合怀。很众萜类化合物都是香 料工业的首要原料,龙脑具有胡椒而又似薄菏的香气,是首要的香料原料。姜的 根茎是常用的食物凋昧香料,此中含有姜烯、姜黄烯、麝子油烯、水芹烯等萜类 化合物。松节油的合键因素是蒎烯和 13-蒎烯,二者都是香料工业的首要原料, 并且,纯度很高的 13-蒎烯价钱不亚于黄金价钱。另外,由优级松节油或蒎烯和 苯酚共聚而制得的一种酚改性的萜烯树脂——萜烯酚树脂, 可用于油漆、 胶粘剂、 橡胶等工业部分,是自然橡胶等的精良增粘剂。 3.3 农业上的行使 稠密的次生代谢产品仍是优异的除草剂和自然的杀虫剂,此中萜类化合物 起着枢纽效力。玄参科寄生植物独脚金所渗透的独脚金酚(具有两个内酯的萜类 化合物)、桉树脑等即是优异的除草剂。萜类化合物具有杀虫剂效力,是因为它 可行为拒食剂和毒性物质或因为它行为一种虫豸繁衍的调治物, 如闹羊花素-Ⅲ四环二萜类化合物对斜纹夜蛾(dopteraliture)和杂拟谷盗(Triboliumconfusum) 等具有激烈的鸩杀和成长发育按捺效力。从杀虫植物除虫菊 [Chysanthe — mum cinerariaefolium(Pyrethrum cinerariaefolium)] 平分离获得的除虫菊内酯 (pyrethrosin)——大环倍半萜内酯,是优异的自然杀虫剂。当今农药墟市中的 两大杀虫剂种类之一即是拟除虫菊酯类。楝科植物对菜粉蝶(Pieris occidental) 和粘虫(Meucaniaseparata)等虫豸有激烈的杀虫效力, 此中合键效力因素是一种 呋喃三萜类化合物——川楝素。 大自然供给的自然物质或模仿自然物人工合成的 化学品,普通说来是无毒的或境况毒性较小,行使这些物质除草、杀虫,对守卫 境况、维系编制的功用与平均是极为有益的。 4 结语 总之,萜类化合物无论是对人类仍是植物本身都具有首要道理。一方面, 正在阐述守卫植物本身效力的同时,又可对境况形成影响,从而影响植物群落以至 生态编制的演变;另一方面,它的经济代价正慢慢向人类生涯众方面分泌,并且 效力潜力宏壮,运用前景宽阔。 参考文献: 1 李薇,李岩,金雄杰门桦三萜类物质的抗肿瘤效力及其对免疫功 能的巩固效应.中医药与免疫,2000,16 2 方唯硕.紫杉醇的化学咨询中邦药学杂志,1994,29 3 朱铉,全香花,崔哲,等杜香萜烯对安静透皮接收效力影响的研 究.延边大学医学学报.1998,21 4 栾目颜,丽萍,高维平松节油中提取 ct 一蒎烯与 B~蒎烯的分 离咨询.吉林化工学院学报,1998,15 5 蔡聪颖,安鑫南.程芝.萜烯酚树酯溴值测定法子的咨询林产化 学与工业,1995,15


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