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萜类

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  第一节 萜类-化学本质 加成反映-羰基加成反映 与亚硫酸氢钠加成 与硝基苯肼加成 与吉拉德试剂加成 第一节 萜类-化学本质 氧化反映 脱氢反映 分子重排反映 第一节 萜类-提取分别 提取 溶剂提取法 逛离的苷元具有较强的亲脂性,溶于甲醇、乙醇,易溶于三氯甲烷、乙酸乙酯、等亲脂性有机溶剂。这类化合物通常可直接用区别极性的有机溶剂按极性递增的形式循序萃取,获得区别极性的萜类提取物;或先用甲醇或乙醇提取后,凭据须要将醇提取液浓缩至必然体积,并调动恰当的醇浓度,再用石油醚、三氯甲烷或乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂萃取。 碱提酸重法 具有内酯组织的萜类正在热碱溶液中内酯易开环成盐而溶于水,酸化后又闭环不溶于水,析出原内酯。 吸附法 众用活性炭或大孔树脂吸附法,常将苷类的水提取液用活性炭或大孔树脂吸附,先用水洗脱除去水溶性杂质,再选用恰当的有机溶剂如稀醇、醇循序洗脱,接管溶剂,可得纯的苷类化合物。 第一节 萜类-提取分别 分别 结晶法分别:萃取液接管至小体积时,不妨析出粗晶。 愚弄组织中独特官能团举办分别:不饱和双键、羰基等可用加成的形式制备成衍生物加以分别;含内酯组织的萜类可正在碱性要求下开环,加酸后又环合加以分别,借此可与非内酯类化合物分别;萜类生物碱也可用酸提碱重法举办分别。 柱色谱法分别 :硅胶或氧化铝吸附色谱法、反相柱色谱 、凝胶柱色谱 第一节 萜类-提取实例 第一节 萜类-组织测定 紫外光谱 :含有共轭双键时,正在紫外区形成招揽。 红外光谱:来检测化学组织中的官能团,如萜类化合物中的双键、共轭双键、甲基、偕二甲基或含氧官能团等。 质谱:质谱数据难以用来测度新化合物的组织。大大批情景下,质谱的效用只是供给一个分子量云尔。 核磁共振谱 :核磁共振氢谱对辨认萜类化合物中有无甲基、双键、含氧基团以及相邻氢之间的联系等有紧要效用。碳谱中碳信号个数可开端推断萜类化合物的类型。 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 自然药物化学 第八章 萜和挥发油 重心导航 1.职掌萜类与挥发油的界说和理化本质;萜类组织特色、分类形式;挥发油构成及提取、分别形式。 2.熟谙萜类检识和挥发油判决。 3.清楚萜类生源途径、组织判决形式;萜类和挥发油的散布及合键生物活性与使用。 第八章 萜和挥发油 第一节 萜类 一、萜类化合物的寓意与分类 二、萜类化合物的生源学说 三、萜类的组织类型及紧要代外物 四、萜类化合物的理化本质 五、萜类化合物的提取分别 六、萜类化合物的组织测定 第二节 挥发油 一、挥发油的构成和分类 二、挥发油的本质 三、挥发油的提取与分别 四、挥发油因素的判决 五、挥发油的讨论实例 第一节 萜类-概述 寓意:萜类(terpenoids)化合物是自然界中一类散布平凡、骨架芜杂、品种繁众,具有明显生物活性的自然产品。萜类化合物从来是自然药物化学因素讨论中较为活泼的规模,且少少萜类化合物曾经被得胜地开采成为常用的调整药物,如青蒿素、穿心莲内酯等。萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成,且大大批分子式契合(C5H8)n通式的衍生物。 分类:常凭据分子组织中异戊二烯单位的数目举办分类,可分为单萜、倍半萜、二萜和三萜等。大批是含氧衍生物,因而萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等。单萜类 第一节 萜类-概述 分 类 碳原子数 异戊二烯单位数目n 存正在 半 萜 5 n=1 植物叶 单 萜 10 n=2 挥发油 倍 半 萜 15 n=3 挥发油 二 萜 20 n=4 树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜 25 n=5 海绵、植物病菌、虫豸代谢物 三 萜 30 n=6 皂苷、树脂、植物乳汁 四 萜 40 n=8 植物胡萝卜素 众 聚 萜 7.5*103 – 3*105 n8 橡胶、硬橡胶 第一节 萜类-生源学说 体味的异戊二烯法例 以为自然界存正在的萜类化合物均是由异戊二烯单位衍变而来,是异戊二烯的聚拢体或其衍生物,并以分子骨架是否契合异戊二烯法例行为推断是否为萜类化合物的一个紧要准绳。 跟着人们看待萜类因素的深化讨论,呈现有很众萜类化合物的碳骨架组织无法用异戊二烯的根本单位来划分。 第一节 萜类-生源学说 生源的异戊二烯法例 全面萜类化合物的前体物是“活性的异戊二烯”:IPP和DMAPP 第一节 萜类-组织类型 单萜 分子骨架由两分子的异戊二烯单元组成,含有10个碳原子的化合物类群。 单萜众具有挥发性,是植物挥发油的合键构成因素(单萜苷类除外)。 按其根本骨架可分为链状(无环)和环状单萜,此中环状单萜又凭据环的众少可分为单环、双环及三环单萜等。 链状单萜 单环单萜 第一节 萜类-组织类型 单萜 双环单萜 三环单萜 第一节 萜类-组织类型 单萜 卓酚酮类化合物是单环单萜中的一类变形的组织类型,它们的碳架组织不契合异戊二烯法例。 组织中都有一个七元芳环,一个酮基和一个酚羟基。 因为酮基的存正在使七元环显示必然的浓郁性,环上的羟基具有酚羟基的通性。 分子中的羰基相同羧酸中羰基的本质,但不行和通常羰基试剂反映。 能与众种金属离子络合酿成结晶,并显示区别颜色,可用于辨别。如铜络合物为绿色结晶,铁络合物为赤血色结晶。 第一节 萜类-组织类型 环烯醚萜 为臭蚁二醛的缩醛衍生物。 从化学组织看,众具有半缩醛及环戊烷环的组织特质,其半缩醛根本质担心宁,常以C-1羟基与糖集合成苷的花样存正在于植物体内。 第一节 萜类-组织类型 环烯醚萜 环烯醚萜苷 第一节 萜类-组织类型 环烯醚萜 4-去甲基环烯醚萜苷 裂环环烯醚萜苷 第一节 萜类-组织类型 环烯醚萜-理化本质 众为白色结晶或无定形粉末(少数为液态),通常均味苦,众具有旋光性。 公众易溶于水和甲醇,可溶于乙醇、萜类聚合物分子式丙酮和正丁醇,难溶于三氯甲烷、苯和等亲脂性有机溶剂。 苷键易被水解,天生的苷元因有半缩醛组织,其化学本质灵巧,易进一步爆发聚拢等反映,故水解后难以获得原苷的苷元。苷元遇酸、凤凰平台登陆地址碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。如:玄参苷、梓醇等环烯醚萜苷,水解后的苷元均担心宁,易变为深色,含此类苷的地黄及玄参等中药正在炮制及安置历程中是以而酿成玄色。 逛离的苷元与氨基酸正在加热要求下反映结果天生蓝色重淀,与皮肤接触也能使皮肤染成蓝色。 逛离的苷元溶于冰乙酸溶液中,加少量铜离子,加热显蓝色。 第一节 萜类-组织类型 倍半萜 分子骨架由三分子的异戊二烯单元组成,含有15个碳原子的化合物类群。 倍半萜众与单萜类共存于植物的挥发油中,众以醇、酮、内酯或苷的花样存正在,是挥发油高沸程(250℃~280℃)一面的合键构成因素。 其根本骨架可分为链状(无环)和环状倍半萜。 链状倍半萜 第一节 萜类-组织类型 倍半萜 单环倍半萜 双环倍半萜 第一节 萜类-组织类型 倍半萜 薁类化合物是由五元环与七元环骈合而成具有芳环骨架的一类独特的倍半萜 薁类化合物能溶于石油醚、、乙醇等有机溶剂,溶于强酸,不溶于水。故可用60%~65%硫酸或磷酸提取。 薁的沸点较高,通常正在250℃~300℃。正在挥发油分级蒸馏时,高沸点馏分中若涌现蓝色、紫色或绿色景象时,呈现不妨有薁类因素存正在。 可与苦味酸或三硝基苯试剂反映形成π络合物结晶,此结晶具有伶俐的熔点,可供辨别行使。 检测挥发油中是否含有薁类时,众用溴化反映(Sabaty反映)。也可用对-二甲基苯甲醛-浓硫酸试剂(Ehrlich试剂)与挥发油反映,如形成紫色或血色时,示有薁类衍生物。 第一节 萜类-组织类型 倍半萜-薁类 第一节 萜类-组织类型 二萜 分子骨架由四分子的异戊二烯单元组成,含有20个碳原子的化合物类群。 很众二萜的含氧衍生物具有卓殊好的生物活性,如紫杉醇、穿心莲内酯、银杏内酯、雷公藤内酯、芫花酯及甜菊苷等,有的已是临床常用的药物。 按其组织中碳环的数目众少可分为无环(链状)、单环、双环、三环、四环及五环等类型。 链状二萜 单环二萜 第一节 萜类-组织类型 二萜 双环二萜 第一节 萜类-组织类型 二萜 三环二萜 第一节 萜类-组织类型 二萜 四环二萜 第一节 萜类-组织类型 二倍半萜 第一节 萜类-物理本质 形态 单萜和倍半萜正在常温下众为油状液体,少数为低熔点的固体,具有挥发性及特异性香气,可随水蒸气蒸馏。二萜和二倍半萜众为固体结晶。萜苷众为结晶性固体或粉末,不具挥发性。 萜类化合物被称为苦味素,因其众具有苦味且有的味极苦,如龙胆苦苷。也有少数萜具有具有强的甜味,如甜菊苷,其甜味是蔗糖的300倍。 旋光和折光性 萜类化合物公众具有手性碳原子,有光学活性。低分子萜类众具有较高的折光率。凤凰平台登陆地址 融解性 萜类化合物难溶于水,溶于甲醇、乙醇,易溶于、三氯甲烷、乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂。具有内酯组织的萜类化合物能溶于热碱水,酸化后,又可自水中析出。萜类的苷类化合物含糖数目均不众(三萜除外),但具有必然的亲水性,能溶于热水,易溶于甲醇及乙醇,不溶或难溶于亲脂性有机溶剂。 第一节 萜类-化学本质 加成反映-双键加成反映 与卤化氢加成反映 与溴加成反映 与亚硝酰氯反映 Diels–Alder加成反映 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * *


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