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萜类

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  萜烯简称萜,是一系列萜类化合物的总称,是分子式为异戊二烯的整数倍的烯烃类化合物。萜烯是一类普遍存正在于植物体内的自然泉源碳氢化合物,可从很众植物,出格是针叶树取得。它是树脂以及由树脂而来的松节油的首要因素。按照近年来的钻探,除了正在植物中大方存正在萜类化合物外,正在海洋生物体内也提取出了大方的萜类化合物,据统计,已知的萜类化合物的总数胜过了22000种。许众萜类化合物具有紧张的心理活性,是钻探自然产品和开拓新药的紧张泉源。

  萜类是轮廓全面异戊二烯的群集物以及它们衍生物的总称,通式(C5H8)n。萜类是一般存正在于植物界的一类化合物,正在动物界为数甚少。它们除以萜烃的步地存正在外,数目浩瀚的是造成百般含氧衍生物,网罗醇、醛、酮、羧酸、倍半萜类化合物有酯类以及甙的步地。其次尚有含氮的衍生物,少数含硫的衍生物存正在。按照分子中网罗异戊二烯单元的数目将萜类可分为:单萜、倍半萜、二萜、萜类和挥发油二倍半萜、三萜、四萜、众萜。关于少少正在生源上由异戊二烯合成而来,但分子中碳原子数不是5整倍数的化合物,称之为类萜(terpenoid)。正在人命行径中,萜类化合物越发正在植物体内具有紧张的效力,如赤霉素、零落酸和虫豸保小素是紧张的激素,类胡萝卜素和叶绿素是紧张的光合色素,质体醌和泛醌为光合链和呼吸链中紧张的电子递体,甾醇是生物膜的构成因素等。

  一萜和倍半萜是挥发油的首要因素,二萜是造成树脂的首要物质,三萜是造成植物皂甙、树脂的紧张物质,四萜首要是植物中普遍分散的少少脂溶性色素。正在自然界中,萜类化合物分散很广,有些具有心理活性,如驱蛔素、山道年具驱蛔虫功用,青蒿素有抗疟功用,萜类物质作用穿心莲内酯有抗菌功用。

  α- 胡萝卜素 β-胡萝卜素γ-胡萝卜素(共轭众烯长链的四萜类化合物)

  · 分子量较小的萜类化合物如单萜和倍半萜众为有卓殊气息的挥发性油状液体,其沸点随分子量和双键数目的推广而提升;分子量较大的萜类如二萜、三萜众为固体结晶。

  · 萜类化合物民众具有苦味,有的还特别苦,但也有少少萜类化合物有极强的甜味,如一种以二萜为苷元的苷甜菊苷便是比蔗糖甜100倍的甜味剂

  · 萜类化合物中民众含有大方过错称碳原子,因此具有旋光性,其余低分子萜类化合物民众有很高的折射率

  萜类化合物民众不溶于水而亲脂性很好,易溶于有机溶剂;萜类化合物成苷后水溶性提升易溶于热水,其余含有内酯构造的萜类化合物易溶于碱水。

  区别的氧化剂正在区别的景况下,可能将萜类因素中不沟通的基团氧化,天生区别的产品。比方,铬酸可能氧化碳甲基和gem-碳二甲基天生乙酸; 臭氧的氧化响应是裂解双键的有价钱响应,或许通过臭氧化响应的产品以测定萜类因素构造中双键的处所。四乙酸铅也是氧化双键的试剂,曾普遍行使正在萜类因素的化学钻探职业中

  脱氢响应可能为是氧化响应的一种,为钻探萜类出格是环萜类成瓦解学构造中一种很有价钱的响应。是将萜类因素与硫或硒正在惰性气流中加热 (200℃~300℃),环萜的碳架则因脱氢变化为浓郁烃类衍生物,有时繁复的环或者裂解,有时也或者有环合响应同时存正在

  萜类因素中的双键众能与氢卤酸类如氢碘酸或氯化氢正在冰乙酸溶液中响应,天生结晶形加成产品。也能吸取溴 (于冰乙酸或-乙醇溶液中) 天生溴化物而具有肯定的理化本质。借使夹杂冰乙酸和亚硝酸钠振摇则天生亚氮氧化物或伪亚氮氧化物而显卓殊颜色。假若将未饱和的萜类因素加亚硝酸戊酯和浓盐酸夹杂振摇并维系低温,再列入少量乙醇或冰乙酸,即有萜类的氯化亚硝基衍生物天生,也有卓殊的颜色。此类亚硝基衍生物 (网罗亚氮氧化物和氯化亚硝基衍生物) 众呈蓝色或蓝绿色,它们都容易群集天生无色的二群集物,然而二群集物受热至熔融或做成溶液时,又能变化为蓝色或蓝绿色的单分子化合物。氯化亚硝基衍生物可能和伯胺或仲胺类 (常用六氢吡啶) 缩合天生亚硝基胺类,而众有完满的结晶体式和肯定的理化常数,可供对未饱和萜类因素的检识。借使萜类因素分子中带有共轭双键,凤凰平台登陆地址则能与丁烯二酸酐因Diels-Alder响应天生结晶形加成产品,可借以说明共轭双键的存正在

  萜类分子有时受试剂 (如酸等) 功用,使碳架调动,或使分子中的官能团正在分子中爆发迁徙。越发是双环萜化合物正在湮灭响应、加成响应或亲核庖代反当令,往往爆发Wagner-Meerweein重排。


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