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萜类

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  第一节 脂 类脂类的配合特色:不溶于水而易溶于、丙酮及氯仿等有机溶剂,都能被生物体所愚弄,是组成生物体的要紧因素。脂类常睹有:油脂和类脂 油脂的构成油(oil ) : 室温下液态化学机合上是甘油和脂肪酸构成的中性酯油脂脂肪 (fat ): 室温下固态脂类磷脂类脂糖脂蜡一、油脂(一)油脂的构成和定名:1、油脂的构成:(1)油脂包含油和脂肪油:常温下为液态脂肪:常温下为固态或半固态(2)油脂的机合:油脂是甘油与高级脂肪酸所造成的酯1 分子甘油软脂酸油脂饱和脂肪酸硬脂酸3分子高级脂肪酸 油酸亚油酸不饱和脂肪酸亚麻酸花生四烯酸EPA DHA 油脂的构成油脂的通式R、R’、R’’都沟通者,称为轻易三脂酰甘油,纷歧律沟通者,称为混淆三脂酰甘油油脂中的高级脂肪酸 绝人人半是含偶数碳原子的直链羧酸,碳原子数正在12-20之间,以16和18个为众。饱和脂肪酸:以软脂酸和硬脂酸最常睹。不饱和脂肪酸:以油酸、亚油酸和亚麻酸最常睹。第一个双键的身分都正在C9-C10之间,众以顺式机合存正在。饱和脂肪酸含量较高的油脂熔点较高,不饱和脂肪酸含量较高的油脂熔点较低。.养分务必脂肪酸: 正在人体内不行合成的脂肪酸称为一定脂肪酸,务必由食品提供,比方:亚油酸、 亚麻酸和花生四烯酸。 第一个双键正在C9上,且双键均为顺式机合。亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)缩写为: ?6 ,9 ,12-18?2,即十八碳酸中存正在2个双键,所正在位次编号为9位和12位(从羧基一端开端编号)。萜类化合物名词解释?6 :暗示从甲基一端的编号。 ?3和?6众不饱和脂肪酸具有紧急的生物活性。比方:深海鱼油中含有EPA、DHA是 ?3脂肪酸,具有健脑,降血脂、血压等效率。(3)油脂的定名轻易三脂酰甘油定名时,凭据脂肪酸的名称叫三某脂酰甘油。混淆三脂酰甘油则以α、β和α’分歧标明脂肪酸的位次。“脂”与“酯”的区别 (被生物体愚弄的酯 ?脂)单甘油酯三软脂酰甘油(甘油三软脂酸酯)混甘油酯当3个脂肪酸不沟通时,分子具有手性。普通自然油脂C2上的脂酰基正在碳链左侧,定为L构型。α-软脂酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油(甘油- α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯)(二)油脂的本质1、物理本质: 自然油脂是混淆物,无恒定的沸点和熔点,惟有必定的熔点边界。萜类内酯是什么2、化学本质:(1)水解和皂化:油脂水解正在酸、碱或酶的催化下举行;油脂正在碱性溶液中的水解称为皂化(saponification )。皂化值:1g油脂一律皂化时所需氢氧化钾的毫克数。皂化值越大,油脂的均匀分子量越小。番笕甘油(2)加成含不饱和脂肪酸的油脂,其分子中的不饱和键能够与氢、卤素等举行加成。①加氢:又称为油脂的硬化②加碘:用于测定油脂的不饱和水平碘值:100g油脂所能招揽碘的克数。 碘值越大,油脂的不饱和水平越高。测定碘值:常用ICl 、 IBr 的冰醋酸溶液作试剂。(3)酸败:因为氛围中的氧、水分或微生物的效率,使油脂中不饱和脂肪酸的双键个人被氧化成过氧化物,过氧化物不绝分化或氧化发生有臭味的初级醛和羧酸等化合物(4)酸值:中和一克油脂所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。酸败后的油脂酸值会增高。(5)β-氧化长链脂肪酸的悉数历程包含四个联贯反响:寻常代谢,β-酮酸降解产生酸式分化,此历程再三举行,同时放出能量供体内损耗。现代谢不寻常时, β-酮酸产生酮式分化天生酮:二、类脂类脂是指动植物体内的一类机合和本质与油脂形似的化合物。紧急的类脂:磷脂、糖脂、蜡卵磷脂 (一) 磷脂脑磷脂鞘磷脂 甘油磷脂:第一和第二个羟基被脂肪酸酯化,第三个羟基被磷酸酯化 。自然界存正在的磷脂为L-构型:C2为手性碳原子,C2上的羟基正在左边,氢原子正在右边,L-构型。碳原子从上至下按1、2、3 编号依序褂讪,此为IUPAC立体笃志编号,记为 Sn- 。如为外消旋体,记为rac-,构型不明记为X-。比方:以立体笃志编号定名Sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷酸酯磷脂酰胆碱(卵磷脂)磷酸与胆碱通过酯键团结磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)磷酯酸与乙醇胺通过酯键团结鞘磷脂(神经鞘磷脂)鞘氨醇个人胆碱个人磷酸个人脂肪酸个人(二)糖脂要紧存正在于脑和神经细胞中,也是动物细胞膜的要紧因素。红细胞外貌的糖脂使血液有分别的血型。 脑苷脂鞘氨醇个人脂肪酸个人β-半乳糖个人(三)蜡要紧因素是偶数碳原子的高级脂肪酸和高级一元醇所造成的酯,众为固体,易溶于有机溶剂,不易水解,不行消化招揽。可用于做药用基质。第二节 萜类萜类化合物:是挥发油(香精油)的要紧因素。挥发油指:从植物中经水蒸气蒸馏博得的不溶于水、有挥发性和香味的油状物质。一、萜类的机合:1、异戊二烯法则:萜类化合物中的碳原子数均为5的整数倍,可看作由若干异戊二烯个以头尾相连而成的,这种机合特色称为异戊二烯法则。2、各样异戊二烯的低聚体、氢化物及含氧衍生物都称为萜类化合物。二、萜类的分类凭据分子中所含异戊二烯的单元数,将萜类分为:类 别 化学式 异戊二烯单元数 碳原子数单萜 类 (C5H8)2 2 10倍半萜类 (C5H8)3 3 15二萜类 (C5H8)4 4 20三萜 类 (C5H8)6 6 30四萜 类 (C5H8)8 8 40众萜 类 (C5H8)n840(一)单萜类分为链状单萜类、单环单萜类、双环单萜类1、链状单萜类根基骨架:香叶醇罗勒烯柠檬醛是合成维生素A的紧急原料。E构型,其Z构型异构体为橙花醇。2、单环单萜类根基骨架:均含一个六元碳环较紧急的有: 烯、薄荷醇 烯,又称柠檬烯或1,8-萜二烯,因分子中有C*,有一对对映异构体。外消旋体存正在于松节油中。薄荷醇,又称薄荷脑或3-萜醇,要紧存正在于薄荷油中。自然存正在的是左旋体。薄荷醇的构型及构象式:3、双环单萜类可看作薄荷烷C8与分别身分C原子相连或C4与C6相连组成个中,樟烷和松节烷的衍生物与药学合连亲密(1)α-松节烯和β-松节烯是松节烷的不饱和衍生物α-松节烯是松节油的要紧因素,有局限止痛效率. α-松节烯是合成龙脑和樟脑的紧急原料.(2)樟脑一名2-樟酮是樟烷的含氧衍生物,有一对顺式对映异构体。自然存正在的为右旋体,合制品为外消旋体。樟脑有羰基化合物的本质,与2,4-二硝基苯肼的醇溶液效率,天生不溶的2,4-二硝基苯腙。2-樟酮(樟脑)(-)-樟脑 (+)-樟脑樟脑中引进磺酸基,增添其水溶性,可用于打针。(3)龙脑又称龙脑或2-樟醇,合制品为外消旋体,是冰硼散、人丹的要紧因素。(二)倍半萜类也有链状和环状两种机合有消炎鼓吹烫伤愈合,是烫伤膏的要紧因素珍重的香料有镇咳怯痰效率(三)二萜类维生素A为单环二萜类,是务必脂溶性维生素,正在氛围中易被氧化。(四)三萜类角鲨烯为链状三萜。角鲨烯正在生物体内可环化成羊毛甾醇,结尾转化成胆甾醇(五)四萜类胡萝卜素是一类具有共轭众烯长链的四萜类化合物,最常睹α-、β-、γ-三种异构体。胡萝卜素含量最高,正在体内可转化成维生素A,称为维生素A元。二萜类第三节、 甾族化合物 (steroid)甾族化合物:又称为类固醇化合物,甾体激素及强心甙均为该类化合物甾类化合物要紧有:甾醇、胆甾酸和甾类激素 DCDCABAB环戊烷并氢化菲甾类化合物根基骨架 一、甾体化合物的根基机合 ? 绝人人半自然甾类化合物分子的4个环中 B、C及C、D均为反式稠合。 而A环与B环有两种稠合式样:A与B顺式稠合式样和A与B反式稠合式样。二、甾族化合物的立体机合 A与B顺式稠合,为?-构型,即C5上的氢与C10上的R1(角甲基)正在环平面的同侧,用实线β-系 。A与B反式稠合,为?-构型,即C5上的氢与C10上的R1 (角甲基)正在环平面的异侧,用虚线β-系之分。正系,5β--型(A、B顺式)别系,5α--型(A、B反式)正系, 5β--型A、B顺式(e,a 稠和)B、C反式(e,e稠和)C、D反式(e,e稠和)别系, 5α--型A、B顺式(e,a 稠和)B、C反式(e,e稠和)C、D反式(e,e稠和)三、甾族化合物的定名(一)甾族母体的定名根基的甾族母体名称:甾烷、雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷、胆烷、胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷(二)甾族化合物的定名采选相应母体,凭据以下章程定名。(1)母体甾环有双键时,要标明其身分,将“烷”改成“烯”,也可用“?”暗示双键,并正在右上角标明双键的位次。(2)庖代基名称放正在母体之前或之后。(3)有时也可采选与之合系的甾族化合物的习俗名称为母体。(4)差向异构体,正在习俗名称之前家“外”字(E pi)(五)母体中若有部折柳性碳原子的构型反转,则正在其名称前标明反转的身分与构型;若一起手性碳原子的构型都反转,则正在其名称前加词首“ent”暗示为其对映体。(六)母体的碳环扩张时,用词首“增碳”(homo)或“增双碳”(dihomo)暗示,单萜类并正在其前面标明革新正在哪一环。编号仍按正本依序,正在增碳环最高编号数后加a、b、…,暗示与另一环连合的编号。(七)母体的碳环缩小时,用词首“失碳”(nor)或“失双碳”(dinor)暗示,将失碳环的最高编号 删去。(八)母体的碳环开裂时,而开裂处两头的碳又分歧与氢相连者,用词首“seco”暗示,并正在其前标明开环的身分。(九)采选分别的官能团为母体,或采用词首“去甲基‘,会使甾族化合物发生同物异名气象。[例1]13β-乙基-3β-甲氧基-1,3,5(10)- 3α,7α,12α-三羟基-5β- 甾三烯-17-酮 胆烷-24-羧酸(胆酸)环上的庖代基与C10上的角甲基处于环系平面同侧的为β-构型,用实线暗示。环上的庖代基与C10上的角甲基处于环系平面异侧的为α-构型,用虚线β-羟基胆甾烯(胆甾醇)Δ1-甲基睾丸素 [例三] 氢化可的松 外氢化可的松 [例四]5β,9β,10α-孕甾烷-3,20-二酮ent- 5β,9β,10α-孕甾烷-3,20-二酮[例五]A-homo-5α-雄甾烷3-羟基-D-dihomo-1,3,5(10)-雌甾三烯-17b- 酮[例六] A-nor –5β-雄甾烷[例七] 2,3-seco-5α-胆甾烷9,10- seco-5,7,10(19)-胆甾三烯-3β-醇维生素D3[例八]①17α-乙基-17β-羟基-19-去甲基-雄甾-4-烯-3-酮②19-去甲基- 17α-孕甾-4-烯- 17β-醇-3-酮③ 17α-乙基-17β-羟基-雌甾-4-烯-3-酮四、紧急的甾族化合物(一)甾醇1、胆甾醇(胆固醇)胆固醇分子中的双键,能够与溴或溴化氢产生加成反响,也可催化加氢天生二氢胆甾醇。胆固醇的颜色反响将胆甾醇溶于氯仿中,再加乙酐和浓硫酸,溶液渐渐由浅血色变为蓝色,结尾变为绿色,颜色的深浅与胆甾醇的浓度相合。这个颜色反响称为李伯曼-布查(Libermann-Burchard)反响李伯曼-布查反响:它是甾族母环的颜色反响,可行动强心甙、甾体皂甙等甾族化合物的定性考验反响。2、7-脱氢胆甾醇和麦角甾醇维生素D3是脂溶性维生素,可鼓吹钙的招揽。急急缺乏时,儿童会患佝偻病,成人则得软骨病。(二)胆甾酸 胆酸 脱氧胆酸(三)甾体皂甙是一类比力丰富的苷类化合物,甾体皂甙元的根基机合为螺甾烷,其C25的差向异构体为异螺甾烷。 螺甾烷 异螺甾烷 薯蓣皂苷元?5-异螺甾烯-3?-醇 薯蓣皂苷元可行动合成肾上腺皮质激素醋酸可的松的原料。


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