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香豆素

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  香豆素,英文名称为Coumarin,分子式:C9H6O2,相对分子量146.15,白色结晶固体,熔点68~70℃,沸点298℃/266Pa,相对密度0.9350。自然发掘存正在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中,具有稀奇干草香和香豆香,寻常不作食用,同意烟用和外用

  2017年10月27日,天下卫生结构邦际癌症磋商机构颁布的致癌物清单开端摒挡参考,香豆素正在3类致癌物清单中。

  更众又名:Coumarin Oxygen phthalazinon adjacent ketone Salicylic acid lactone 1,2-Benzopyrone 1-Benzopyran-2-one o-Hydroxycinamic acid lactone (Z)-o-Coumarinic acid lactone

  呋喃香豆素类(furocoumarins):香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。

  吡喃香豆素类(pyranocoumarins):香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环构造,造成吡喃香豆素。

  正在装有蒸馏装配、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中到场95%的水杨醛40g、新蒸过的乙酸酐73g及执掌过的无水乙酸钾1g,然后加热升温,三口瓶内温度节制正在145~150℃,蒸汽温度节制正在120℃以下。此时,乙酸初阶蒸出。当蒸出量约15g时,初阶滴加15g乙酸酐,其滴加快率应与乙酸蒸出的速率相当。乙酸滴加完毕后,隔必定年光,发掘气温不易节制正在120℃时,可赓续降低内温至208℃支配,并撑持15min至半小时,然后自然冷却。

  当温度冷却至80℃支配时,正在搅拌下用热水洗涤,静置分出水层,油层用10%的碳酸钠溶液实行中和,呈微碱性,再用热水洗涤至中性,除去水层,将油层实行减压蒸馏,征求150~160℃/1866Pa馏分为粗产品。将粗产品用95%乙醇(乙醇与粗产品的质料比为1:1实行重结晶,得白色颗粒状晶体,为香豆素纯品

  抗肿瘤;抗菌(大肠埃希菌);抗真菌;抗凝血效用;降血糖(大鼠);杀小虫剂(家蝇小虫)

  异羟肟酸铁响应 :碱性前提下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸,然后正在酸性前提下与三价铁离子络合呈血色。

  Gibbs响应: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,正在弱碱性前提下可与酚羟基对位的活动氢缩合成蓝色化合物。

  Emerson响应: 氨基安替比林和铁氰化钾,可与酚羟基对位活动氢天生血色缩合物。

  3、4都条件香豆素分子中必需有逛离的酚羟基,且酚羟基对位没有代替基时才呈阳性响应。香豆素3羧酸乙酯

  香气:清甜似香豆豆香,带干的药草香、茴辛香,稀释后似干草、坚果、烟叶气味,郁闷良久。

  香豆素是操纵Perkin W响应制取的。水杨醛乙酸酐乙酸钠的效用下,一步就获得香豆素,它是香豆酸的内酯,要贯注这个内酯是由顺型香豆酸获得的,寻常正在Perkin W响应中,产品中两个大的基团(HOC

  -,-COOH)老是处于反式的,然则反型不行发作内酯,因而环内酯的造成或许是促使发作顺型异构体的一个源由,毕竟上此响应中也获得少量反型香豆酸,不行造成内酯。

  口服抗凝药物。它们的配合构造是4-羟基香豆素。同时,双香豆素还能够用于将就鼠害。当初人们正在牧场牲畜因抗凝效用导致内出血致死的经过中发掘的双香豆素,认识到了这一类物质的抗凝效用,惹起了之后对香豆素类药物的磋商和合成,从而为医学界供给了众一种主要的凝血药物。

  常睹的香豆素类药物有双香豆素(dicoumarol)、华法林(warfarin,苄丙酮香豆素)和醋硝香豆素(acenocoumarol,新抗凝)。

  胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是强健的HIV-1逆转录酶抑遏剂,行动艾滋病药物研制,美邦FDA曾经接受进入三期临床。香豆素类抗凝药

  急性毒性:口服- 大鼠 LD50:293 毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LD50:196 毫克/公斤。

  食物中最高用量是5mg/kg食物;含酒精饮料中是10mg/kg饮料。美邦酒精、烟草、火器约束局(BATF)1974年原则:正在酒类中限度香豆素含量不进步5mg/kg。

  香豆素类药物的效用是抑遏凝血因子肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的构造似乎。香豆素类药物正在肝脏与维他命K环氧化物还原酶维系,抑遏维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的轮回被抑遏。能够说香豆素类药物是,或者是逐鹿性抑遏剂(参睹酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化效用被抑遏,而其前体是没有凝血活性的,因而凝血经过受到抑遏。但它对已造成的凝血因子无效。

  凝血酶原年光应节制正在25~20秒(寻常值12秒),过量易爆发出血。可用维生素K对立,需要时输稀奇血浆或全血以添补凝血因子。禁忌症同肝素。

  有毒,大鼠经口LD50293mg/kg,小鼠经口LD50196mg/kg,小鼠腹腔打针LD50220mg/kg。职业处所应有杰出的透风,筑立应密闭,操作职员应穿着防护工具。

  50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应贯注干燥、透风、防晒、防潮、隔热。


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