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香豆素

  香豆素-3-羧酸的制备_化学_自然科学_专业原料。香豆素-3-羧酸的制备 柜号: Y1 姓名:师 玉(B12060102) 1、测验主意 (1)、掌管 Perkin 反响道理和浓郁族羟基内酯的制备法子。Perkin 反响, 是指由不含有α -H 的

  香豆素-3-羧酸的制备 柜号: Y1 姓名:师 玉(B12060102) 1、测验主意 (1)、掌管 Perkin 反响道理和浓郁族羟基内酯的制备法子。Perkin 反响, 是指由不含有α -H 的浓郁醛(如苯甲醛)正在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾等) 的催化下,与含有α -H 的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所发作的缩合反响,并 天生α ,β -不饱和羧酸盐,经酸性水解即可获得α ,β -不饱和羧酸。 (2)、测验中掌管用薄层层析法监测反响的过程,熟练掌管重结晶的操作技 术。 2、测验仪器设置和测验药品 测验仪器:分液漏斗(500ml)、恒压滴液漏斗、布氏漏斗(φ 8)、电动搅拌 器、挽救蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶(250ml)、球形冷凝管、干 燥管、玻璃水泵、温度计(0℃~300℃)、烧杯(500ml)、量筒(100ml)、滴 液漏斗(60ml)、电子天平。 测验药品:水杨醛 2.0g (1.7mL,0.016mol),丙二酸乙二酯 3.0g (2.8mL, 0.019mol),无水乙醇,六氢吡啶,冰醋酸,95%乙醇,氢氧化钠,浓盐酸,无 水氯化钙。 3、首要本质和用处 香豆素:一名香豆精,1,2-苯并吡喃酮,机闭上为顺式邻羟基肉桂酸(苦 马酸)的内酯, 白色斜方晶体或结晶粉末, 存正在于很众自然植物中。 它最早是 1820 年从香豆的种子中发明的,也含于薰衣草、桂皮的精油中。香豆素具有甜味且有 香茅草的香气, 是首要的香料, 常用作定香剂, 可用于配制香水、 花露珠香精等, 也可用于少少橡胶成品和塑料成品,其衍生物还可用作农药、杀鼠剂、医药等。 1868 年,Perkin 用邻羟基苯甲醛(水杨醛)与醋酸酐、醋酸钾一块加热制得,称 为 Perkin 合成法。 六氢吡啶:分子式为 C5H11N ,分子量为 85.15 。 无色澄清液体,具有 恶臭味。 熔点 ( ℃ ) 为 -7,沸点 ( ℃ ) 为 106 。相对密度 ( 水 =1) 为 0.86 。溶 于水、乙醇、。用作溶剂、有机合成中央体、环氧树脂交联剂、缩合 催化剂等。 哌啶同时瑕瑜常首要的众肽合成脱护卫溶剂,用于去掉树脂上 的护卫基团。对眼睛和皮肤有热烈刺激性,易燃。 冰醋酸: 分子量: 60.05。 乙酸是无色液体 , 有热烈刺激性气息。 熔点 16 .6℃, 沸点 117 .9℃, 相对密度 1.0492(20/4℃)密度比水大,折光率 1.3716。纯乙酸正在 16.6℃以下时能结成冰状的固体,以是常称为冰醋酸。易溶于水、乙醇、和 四氯化碳。 浓盐酸:分子量 36.47,密度 1.179g/ml.浓盐酸正在氛围中极易挥发,且对皮肤 和衣物有热烈的侵蚀性。物质的量浓度 12mol/L。 水杨醛:分子式:C7H6O2 分子量:122.1213 CAS 号:90-02-8 英文名称为 Salicylaldehyde,一名为邻羟基苯甲醛,熔点(℃):-7℃.沸点(℃):197℃. 相对密度(水=1):1.17.相对蒸气密度(氛围=1):4.2 饱和蒸气压(kPa): 0.13(33℃)燃烧热(kJ/mol):-3328.9 临界压力(MPa):4.99 辛醇/水分派系 数:1.7~1.81 闪点(℃):77.8(CC)引燃温度(℃):249 外观与性状是无色 澄清油状液体,有焦灼味及杏仁气息,蓄积于阴凉、透风的库房。远离火种、热 源。保留容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分裂存放,切忌混储, 用作说明试剂、香料、汽油增添剂及用于有机合成。 丙二酸二乙酯:英文名称:Ethyl malonate 中文一名:丙二酸二乙脂 英文别 名:Diethyl malonate; AI3-00656,CAS 号:105-53-3;145601-68-9 分子式:C7H12O4 分子量:160.1678 性状:无色液体,具有甜的醚气息。 相对密度(25℃,4℃):1.0490 相对密 度 (20℃, 4℃) : 1.0551 熔点 (? C) : -50 沸点 (? C,常压) : 199 黏度 (mPa· s,20? C) : 2.15 折射率(20? C):1.4135 闪点(? C):100 液相尺度热熔(J· mol-1· K-1):290.3 蒸发烧(KJ/mol,b.p.):54.8 比热容(KJ/(kg· K),10.8? C,定压):1.88 电导率 (S/m,25? C):1.2× 10-8 消融度(%,20? C,水):2.7 消融性:与醇、醚混溶,溶 于氯仿、苯等有机溶剂,稍溶于水,20℃时水中消融度为 2.08g/100mL。较难溶 于水,能与和乙醇以大肆比例夹杂。蓄积于阴凉、透风的库房。远离火种、 热源。应与氧化剂、强碱、还原剂分裂存放,切忌混储。装备相应种类和数目的 消防东西。储区应备有流露应急惩罚设置和适应的收留质料。 氢氧化钠:氢氧化钠,化学式为 NaOH,俗称烧碱、火碱、片碱、羟甲香豆素苛性钠(香 港亦称“哥士的”),为一种具有高侵蚀性的强碱,通常为片状或颗粒形式,易溶 于水并酿成碱性溶液, 可巩固水的导电性, 另有潮解性, 易罗致氛围中的水蒸气。 NaOH 是化学测验室此中一种必备的化学品,亦为常睹的化工品之一。纯品是无 色透后的晶体。密度 2.130g/cm? 。熔点 318.4℃。沸点 1390℃。工业品含有少量 的氯化钠和碳酸钠,是白色不透后的固体。有块状、片状、粒状和棒状等。 无水氯化钙: CAS NO.10043-52-4 中文一名 氯化钙; 氯化钙(液体); 无水氯化钙; 氯化钙(无水); 氯化钙(药用); 食用无水氯化钙; 工业无水氯化钙英文名称 Calcium chloride 用作干燥剂、致冷剂、修立防冻剂、香豆素6途面集尘剂、消雾剂、织 物防火剂、食物防腐剂及用于创修钙盐。 4 、测验道理 本测验采用革新的法子实行合成,用水杨酸和丙二酸酯正在有机碱的催化下, 可正在较低的温度合成香豆素的衍生物。这种合成法子称为 Knoevenagel 合成法, 是对 Perkin 反响的一种改良,即让水杨醛与丙二酸酯正在六氢吡啶的催化下缩合 成香豆素-3-甲酸乙酯,后者加碱水解,此时酯基和内酯均被水解,然后经酸化 再次闭环酿成内酯,即为香豆素-3-羧酸。 5 、测验设施 A.香豆素-3-甲酸乙酯 正在干燥的 50mL 圆底烧瓶中挨次插足 1.7mL 水杨醛、2.8mL 丙二酸乙二酯、 10mL 无水乙醇、0.2mL 六氢吡啶、一滴冰醋酸和几粒沸石,装上配有无水氯化 钙干燥管的球形冷凝管后,正在水浴上加热回流 2 h。待反响液稍冷后迁徙到锥形 瓶中,插足 12mL 水,置于冰水浴中冷却,有结晶析出。待晶体析出所有后, 抽滤,并每次用 2~3mL 冰水浴冷却过的 50%乙醇洗涤晶体 2~3 次,获得的 白色晶体为香豆素-3-甲酸乙酯的粗产品,干燥后产量约 2.5~3.0g,熔点 91~ 92℃。可用 25%的乙醇水溶液重结晶。 纯香豆素-3-甲酸乙酯熔点 93℃。 B.香豆素-3-羧酸 正在 50mL 圆底烧瓶中插足上述自制的 2 g 香豆素-3-甲酸乙酯,1.5gNaOH, 10mL95%乙醇和 5mL 水,插足几粒沸石。装上冷凝管,水浴加热使酯消融,然 后赓续加热回流 15min。甩手加热,将反响瓶置于温水浴中,用滴管罗致温热的 反响液滴入盛有 5mL 浓盐酸和 25mL 水的锥形瓶中。边滴边摇动锥形瓶,可观 察到有白色结晶析出。滴完后,用冰水浴冷却锥形瓶使结晶所有。抽滤晶体,用 少量冰水洗涤、压紧、抽干。干燥后得产品约 1.5g,熔点 188.5℃。粗品可用水 重结晶。纯香豆素-3-羧酸熔点为 190℃(判辨)。 本测验约需 7~8 h。 6、测验提神事项: 缩合反响的反适时间斗劲首要,岁月过短,反响不所有,但岁月过长,反响 副产品增加,也影响酯的收率,且加众了后惩罚的难度。 反响温度独揽正在 88℃相近,乙醇的沸点为 78℃,赶过 88℃会大大加众无水 乙醇的挥发水准,加众副反响的发作。 插足醋酸的主意:仅用六氢吡啶,不够以使反响发作,无法获得宗旨产品, 当反响编制中插足一滴冰醋酸, 反响即可正在较低温度下实行,且缩短反适时间至 2h。 7、重结晶 ①基础道理: 固体有机物正在溶剂中的消融度与温度有亲昵闭联。 通常是温度升高, 溶 解度增大。操纵溶剂对被提纯物质及杂质的消融度差异,可能使被提纯物 质从过饱和溶液中析出,而让杂质全面或大一面仍留正在溶液中,或者相反, 从而抵达分辩、提纯之主意。 ②操作设施: a 拔取适宜溶剂, 制成热的饱和溶液。 b 热过滤, 除去不溶性杂质 (包 d 洗涤干燥,除去 括脱色)。 c 冷却结晶、抽滤,除去母液。 附着母液和溶剂。 8、参考文献 【 1 】刘秀娟,厉连斌,王歌云;香豆素 232 羧酸及其酯的合成咨议【 A 】. 化 学试剂 , 025823283 (2007) 0120043203 【 2 】定元生,王修刚,罗志臣; KF/AL2 O3 合成香豆素 -3- 羧酸的工艺咨议 【 A 】 .TQ651,1,0517-6611 ( 2010 ) 29-16107-02


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