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香豆素

  中药中香豆素类化合物的提取差别本领_医学_上等教授_教授专区。中药中香豆素类化合物的提取差别本领

  中药化学适用本领 进修景况四 ——中药中香豆素(Coumarin)类化 学因素的提取差别本领 进修情境四 1 中药中香豆素类化合物的提取差别本领 2 负责秦皮中香豆素 的提取差别道理及 操作本领; 谙习蛇床子中香豆 素的提取差别道理 及操作本领; 明晰前胡中香豆素 的提取差别道理及 操作本领。 3 熟练举行秦皮、 蛇床子中香豆素 的提取差别操作; 能举行前胡中香 豆素的提取差别 操作。 负责中药中香豆素 类化学因素的提取 差别道理及操作技 术。 进修方向 常识哀求 本领哀求 教学实质 进修 提示 香豆素类化学因素的组织、性 质及提取差别常识 义务一 秦皮中香豆素类化合物的提取 差别本领 实训 秦皮中香豆素类因素的的提取 差别及判定 进修提示 一 香豆素的组织与特征 香豆素的理化性子及检识 二 三 香豆素类化学因素的提取差别 香豆素 定 义 命 名 香豆素最早由豆 科植物香豆中提 取取得,而且具 有浓郁气息,故 而定名为香豆素。 是具有苯骈α-吡喃 酮母核的一类自然 化合物的总称,正在 组织上能够当作是 顺邻羟基桂皮酸失 水而成的内酯。 散布与活性 渊博散布于上等植 物中,极端正在被子 植物如伞形科、芸 香科、豆科等科中 众睹。正在某些真菌 中也挖掘有香豆素 因素的存正在。 香豆素有众方面的 心理活性,祖师麻 平分离的瑞香素有 抗炎和止痛功用; 蛇床子平分离出的 蛇床子素能疗养脚 癣、湿疹等病。 顺式邻羟基桂皮酸 苯骈α-吡喃酮 一、 香豆素的 组织类型 方便香豆素类 呋喃香豆素类 吡喃香豆素类 其他香豆素 方便香豆素 仅正在苯核上具有庖代基的香豆素。常睹庖代基为 羟基、甲氧基、亚甲氧基和异戊烯氧基等。这一类香 豆素大批正在C7位上连有含氧基团,7-羟基香豆素(伞 形花内酯)能够以为是香豆素类因素的母体,其他如 正在C5、C6、C8位上也会有含氧基团庖代。异戊烯基常 衔接正在C6和C8上。 HO O O 呋喃香豆素 由香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而 成。成环后有时可因降解而失落3个C原子。呋 喃香豆素又分为线. 豆),3个环是处于平素线上的; O O OCH3 O O O O 补骨脂内酯 花椒毒内酯 2.角形分子 由C8-异戊烯基与C7-羟基成环(即7,8-呋喃香素), 三个环处正在一折线O O O O O O O 异补骨脂 茴芹内酯 吡喃香豆素 由香豆素苯环上异戊烯基和邻位羟基环合造成2, 2-二甲基α-吡喃环组织。同呋喃香豆素形似,也 分成线-吡喃香豆素)和角型(7,8-吡 喃香豆素)两品种型[凭据酬和地点分]。 O O O O O O 花椒内酯 邪蒿内酯 其他香豆素 首要囊括指正在α-吡喃酮环上有庖代的一类香豆素(众正在C3 或C4上,比如calanolide A);双香豆素类(双七叶内脂); 异香豆素类(茵陈内脂)。 O O O OH O O O O O HO O HO CH2 CCH3 OH OH O calanolide A 紫苜蓿酚 茵陈内酯 逛离香豆素众为结晶性物质,有一 定熔点,众有浓郁气息。分子量小 的有挥发性,能随水蒸气蒸出,并 能升华。 香豆素苷大批无香味和挥 发性,也不行升华。 α、β-不饱和内 酯环正在稀碱液的 要求下,可被水 性状 溶化性 解开环,天生顺 邻羟基桂皮酸盐, 该盐经酸化即闭 环复原成历来的 内酯组织,该性 质可用于提取分 离。 香豆素母核自身无荧光,但 羟基香豆素类化合物正在紫外 光下公众显蓝色或蓝绿色荧 光,正在碱液中愈加明显。香 豆素的荧光性子可用于香豆 素因素的检识辨别。 色谱 检识 内酯环 的水解 二、香豆素 的理化性子 显色 反映 逛离香豆素能溶 于开水,易溶于 甲(乙)醇、氯 仿、等,可 溶于石油醚。 香 豆素苷类能溶于 水、甲醇、乙醇, 而难溶于、 苯等极性小的有 机溶剂。 荧光性 1.薄层色谱法 2.纸色谱法 1.内酯的颜色反映 (异羟肟酸铁反 应 ) 2.酚羟基的颜色反 应 3.Gibb’s反映 4.Emerson反映 内酯环的水解 【注】若是与碱液长时分加热,水解产品 顺邻羟桂皮酸衍生物则更改为反邻羟基桂 皮酸的衍生物,再经酸化也不行环合成内 酯,故提取时要防备碱的浓度与功用时分。 内酯的颜色反映 “异羟肟酸铁反映” 正在碱性要求下,内酯开环, 与盐酸羟胺中的羟基缩合天生异羟肟酸,然后 正在酸性要求下再与三价铁盐络合而显血色。 酚羟基的颜色反映 ①三氯化铁反映 具有酚羟基庖代的香豆素类正在水溶液中可与Fe3+ 络合而发生绿色至茶青色浸淀。 ②重氮化反映 若酚羟基的邻对位无庖代时,可与重氮化试剂反 应发生血色至紫血色。 其他的颜色反映 ① Gibb’s反映 香豆素类因素正在碱性要求(pH 9~10)下内酯环水解天生酚羟 基,若是其对位(6位)无庖代,与2,6-二氯苯醌氯亚胺 (Gibb’s试剂)反映显蓝色。 ② Emerson反映 与Gibb’s反映形似,香豆素类因素如正在6位无庖代,内酯环正在 碱性要求下开环后与4-氨基安替比林和铁氰化钾(Emerson 试剂)显血色。 三 香豆素的提取与差别 溶剂提取法 香 豆 素 的 提 取 与 分 离 碱溶酸浸法 提取 水蒸气蒸馏法 超临界流体萃取法 酸碱差别法 差别 分步结晶法 真空升华或蒸馏法 色谱法 (一)香豆素的提取 溶剂提取法: 香豆素类 因素的极性不 同,各式溶剂 都有提出该成 分的或者。当 行使极性由小 到大的溶剂顺 次萃取时,各 萃取液浓缩后 都有或者取得 结晶,再连合 其他差别设施 举行差别。 碱溶酸浸法: 香豆素类 具有内酯组织, 能溶于稀碱液 与脂溶性杂质 差别,再经酸 化使内酯环合, 香豆素类因素 即可析出,也 可用等有 机溶剂萃得到 到。但正在碱水 中加热的时分 不成过长,以 防香豆素开环 后爆发异构化。 水蒸气蒸馏 法: 小分子 的逛离香豆 素因具有挥 发性,可用 水蒸气蒸馏 法举行提取。 超临界流体 提取法: 超临界 流体提取新 本领已被广 泛操纵于香 豆素类因素 的提取中。 极性小的逛 离香豆素可 直接提取, 而苷类则可 通过参加乙 醇等极性溶 剂作夹带剂 来提取。 (二)香豆素的差别 酸碱差别法: 弱酸性和 中性香豆素的 搀和物,可利 用碱水酸浸法 差别。 分步结晶法: 真空升华或蒸 馏法: 香豆素类 易升华的性子 使之与不挥发 性因素分隔。 看待热安稳性 好的香豆素, 此法长短常方 便适用的。香豆素属于但 看待热担心稳 的香豆素往往 会于是惹起重 排或降解。 色谱法: 该设施适 用于含量较高 的香豆素。可 行使含氧香豆 素正在石油醚中 溶化度小的特 点,正在含香豆 素的提取 液中,慢慢加 人石油醚,使 香豆素慢慢析 出。 柱色谱分 离中众采用硅 胶吸附剂,慎 用氧化铝,否 则会使香豆素 组织爆发改变。 别的还可用葡 聚糖凝胶色谱 举行差别。 义务一 秦皮中香豆素类化学因素的提取差别本领 一 二 三 四 五 进修方向 秦皮中香豆素类化学因素的提取差别本领 必备常识 闭系常识链接及拓展 教室互动 方向测试 六 一 进修方向 1 负责秦皮中香豆素 类化学因素的提取 差别道理及操作技 术。 2 负责秦皮中香豆素 类化合物的提取、 差别及判定本领。 谙习秦皮中香豆素 类化合物的组织及 性子。 明晰秦皮中香豆素 类化合物的存正在及 生物活性。 3 熟练举行秦皮中 香豆素类化合物 的提取、差别及 判定操作。 学会秦皮中香豆 素类化合物的色 谱判定本领。 进修主意 常识哀求 本领哀求 二 秦皮中香豆素类化学因素的提取差别本领 秦皮为木犀科植物苦栎地蜡树 Fraxiuusrhyuchophylla Hance.、白 蜡树F. chinensis Roxb.、尖叶地蜡 树F.chinensis Roxb. Var. acuminate Lingelsh. 或宿柱地蜡树F. stylosa Lingelsh. 的干燥枝皮或干皮。具有 清热燥湿、收涩、明目等成绩。临 床主治慢性菌痢,对慢性支气管炎 亦有必然疗效。秦皮含有七叶内酯、 七叶苷、秦皮素以及秦皮苷等香豆 素类化合物,香豆素类抗凝药别的另有鞣质、皂苷、 树脂和脂溶性色素等因素。七叶内 酯和七叶苷为其首要因素,具有抗 炎、镇痛、止咳、祛痰与平喘等功 效。 秦皮中七叶内酯和七叶苷的提取差别工艺流程 秦皮粗粉 95%乙醇回流提取 药渣 提取液 减压接纳乙醇 浓缩液 加水温热溶化,用等体积氯仿萃取 氯仿层 (树脂、脂溶性色素) 水层 挥去氯仿,用乙酸乙脂萃取 水层 浓缩至小体积静置 乙酸乙脂 无水硫酸钠干燥后, 减压蒸干残留物 微黄色粗品 残留物 七叶苷 黄色粗品 甲醇-水重结晶 七叶内酯 教室互动 用95%乙醇回流提取和减压浓缩是各应 防备什么题目? 三 必备常识 (一)秦皮中首要有用因素及组织 (二)秦皮中首要有用因素的性子 (三)秦皮中香豆素类的提取差别 (一)秦皮中首要有用因素及组织 秦皮含有七叶内酯、 七叶苷、秦皮素以及秦皮 苷等香豆素类化合物,此 外另有鞣质、皂苷、凤凰平台登陆地址树脂 和脂溶性色素等因素。七 叶内酯和七叶苷为其首要 因素,具有抗炎、镇痛、 止咳、祛痰与平喘等成绩。 (二)秦皮中首要有用因素的性子 七叶内酯(aescule-tin,七叶素)为无色或淡黄色针状结 晶,熔点276℃,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、 稀碱水,略溶于水,难溶于氯仿等亲脂性有机溶剂; 七叶苷(aesculin)为无色或浅黄色针状结晶,熔点206℃, 溶于甲醇、乙醇、碱水或水,难溶于乙酸乙脂,不溶于氯 仿。两者均显彰着的蓝色荧光。 glc-O 七叶内酯 七叶苷 (二)秦皮中首要有用因素的性子 秦皮素 (fraxetin) 分子式C10H8O5,相对分子质地 208.16。片状结晶(乙醇水溶液),熔点227~228℃。溶 于乙醇及盐酸水溶液,微溶于和开水。 秦皮苷 (fraxin) 分子式C16 H18O10,相对分子质地 370.30。水合物为黄色针状结晶(水或稀乙醇溶液),无 水物熔点205℃。微溶于冷水,易溶于热乙醇及热水。 H3CO O OR O HO 秦皮素 R=H 秦皮苷 R=glu (三)秦皮中香豆素类因素的提取差别 凭据秦皮中七叶苷和七叶内酯均 溶于热乙醇的性子,用乙醇为溶 剂举行回流提取。 1 提取 差别 按照 2 行使七叶苷和七叶内酯均不溶于氯仿 的性子除去亲脂性杂质。行使正在乙酸 乙酯中的溶化度分歧差别二者。 苦枥地蜡树中秦皮素、秦皮苷的提取差别 苦枥地蜡茎干皮粉 乙醇回流提取 提取液 减压浓缩,接纳乙醇 浸膏 加水温热溶化,等体积氯仿萃取 氯仿层 水层 接纳氯仿,用醋酸乙酯提取 醋酸乙酯液 无水硫酸钠干燥,减压接纳溶剂 残留物 甲醇溶化、浓缩、睡觉止宿 结晶体 甲醇、水重结晶 秦皮素 水液 浓缩,睡觉、析晶,过滤 结晶 甲醇、水重结晶 秦皮苷 四 常识拓展 (一)地蜡树树皮中七叶素的提取差别 索氏提取器内,用95%乙醇回流提取,接纳溶剂,浓缩物 加硫酸水浴加热后冷却过滤,滤液用萃取,接纳,睡觉析 晶,甲醇重结晶得七叶素。工艺流程如下: 地蜡树树皮干燥粗粉 95%乙醇回流提取 乙醇提取液 浓缩 浓缩物 加硫酸水浴加热3小时,冷却,过滤 滤液 等体积提取4次 液 接纳、睡觉止宿 黄色结晶 甲醇重结晶 七叶素 杂质 四 常识拓展 (二)苦枥地蜡树中秦皮素、秦皮苷的提取差别工艺流程如下: 苦枥地蜡树树皮粗粉 95%乙醇回流提取 乙醇提取液 减压接纳乙醇 浸膏 加水稀释,醋酸乙酯、正丁醇差异萃取 水层 醋酸乙酯层 正丁醇层 接纳醋酸乙酯 浸膏 硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇-甲酸分歧比例 洗脱 第15、16份 接纳至干,50% 乙醇溶化,过滤 滤液 冰箱中析晶 秦皮素 第19、20份 接纳至干,50% 乙醇溶化,过滤 滤液 冰箱中析晶 秦皮乙素 四 常识拓展 (三)地蜡树树皮中七叶素的提取差别工艺流程 地蜡树树皮干燥粗粉 95%乙醇回流提取 乙醇提取液 浓缩 浓缩物 加硫酸水浴加热3小时,冷却,过滤 滤液 等体积提取4次 液 接纳、睡觉止宿 黄色结晶 甲醇重结晶 七叶素 杂质 义务二 蛇床子中香豆素类化学因素的提取差别 一 二 三 四 五 进修方向 蛇床子中香豆素类化学因素的提取差别 必备常识 闭系常识链接及拓展 教室互动 方向测试 六 一 进修方向 1 负责蛇床子中香豆 素类化学因素的提 取差别道理及操作 本领。 2 负责蛇床子中香豆 素类化合物的提取、 差别及判定本领。 谙习蛇床子中香豆 素类化合物的组织 及性子。 明晰蛇床子中香豆 素类化合物的存正在 及生物活性。 3 熟练举行蛇床子 中香豆素类化合 物的提取、差别 及判定操作。 学会蛇床子中香 豆素类化合物的 色谱判定本领。 进修主意 常识哀求 本领哀求 二 蛇床子中香豆素类化学因素提取差别本领 蛇床子为伞形科植物 Cnidium monnieri(L.)Cuss 的 果实 。主产于河北、山东、 江苏等地。具有温肾助阳,祛 风燥湿,杀虫的效力,用于男 子阳痿,阴囊湿痒,女子带下 阴痒、宫寒不孕、风湿痹痛、 疥癣湿疮等的疗养。 蛇床子中蛇床子素和欧前胡素的提取差别工艺流程 蛇床子果实粗粉 乙醇浸泡 2 次,归并乙醇液减压浓缩 油层 石油醚萃取,睡觉析晶 结晶 无水乙醇屡屡重结晶 结晶 蛇床子素 水层 睡觉后凝集,少量乙醇热溶,睡觉 析晶 结晶 无水乙醇屡屡重结晶 结晶 欧前胡素 三 必备常识 (一)蛇床子中首要有用因素及组织 (二)蛇床子中首要有用因素的性子 (三)蛇床子中首要有用因素的提取差别 (一)蛇床子中首要有用因素 蛇床子主含挥发油和香豆素类因素。果实 含挥发油1.3%。香豆素类因素囊括蛇床子素 (osthole)、欧前胡(imperatorine)、佛手柑内 酯(bergapten)、异虎耳草( isopimpinelline ) 等因素。 (二)蛇床子中香豆素类因素的组织、性子 蛇床子素 棱柱状结晶(),针状结晶(稀乙醇),熔点 83~84℃,溶于甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙酸乙酯和沸石油醚, 不溶于水和冷石油醚。 H3CO O O 欧前胡素 棱柱结晶(),长细针晶(热水),熔点 102℃ ,不溶于水,易溶于开水,易溶于氯仿、溶于苯、乙醇、乙 醚、石油醚和碱性氢氧化物。 O O OCHCH3 O C(CH3)2 异虎耳草素 淡黄色结晶,熔点189~191℃。 OCH3 O O OCH3 O 佛手柑内酯 白色带丝光的针状结晶,熔点188~190 ℃,易溶 于氯仿,微溶于苯、乙酸乙酯和乙醇,不溶于水,具有升华性。 OCH3 O O O 教室互动 蛇床子中化学因素的溶化性有什么特 点?奈何行使其特征举行提取差别? (三)蛇床子中香豆素类因素的生物活性 生物活性 抗菌、抗 病毒功用 抗失常反映 抗心律失 常功用 抗炎功用 蛇床子总香豆素 能直接扩张豚鼠器官 蛇床子素 腻滑肌,对豚鼠吸入 对须发藓菌有 致痉剂所致的药物性 较强遏抑功用, 哮喘有彰着的护卫作 用,正在体外能拮抗组 花椒毒酚则具 织胺、慢反映物质引 起的肠肌紧缩,对小 有明显的抗霉 鼠被动性皮肤过敏反 菌功用。 应有遏抑功用,同时 有必然的祛痰功用。 蛇床 子素具有 钙拮抗剂 的功用。 蛇床子总香 豆素对角叉菜胶 和鸡蛋清惹起的 大鼠足趾肿胀均 有彰着的遏抑制 用。 。 四 常识拓展 蛇床子膏的制备工艺流程 蛇床子粗粉用70%乙醇浸提3次,归并提取液,减压接纳乙醇, 得稠膏。然后加稠膏3倍量的氯仿回流提取,过滤,减压接纳氯仿, 得含蛇床子素的干膏。工艺流程如下: 蛇床子碎裂 70%乙醇提取3次 提取液 减压接纳乙醇 稠膏 加3倍浸膏量的氯仿回流提取 氯仿提取液 减压接纳氯仿 含蛇床子素干膏 义务三 前胡中香豆素类化学因素的提取差别 一 二 三 四 五 进修方向 前胡中香豆素类化学因素的提取差别 必备常识 闭系常识链接及拓展 教室互动 方向测试 六 一 进修方向 1 负责前胡中香豆素 类化学因素的提取 差别道理及操作技 术。 2 负责前胡中香豆素 类化合物的提取、 差别及判定本领。 谙习前胡中香豆素 类化合物的组织及 性子。 明晰前胡中香豆素 类化合物的存正在及 生物活性。 3 熟练举行前胡中 香豆素类化合物 的提取、差别及 判定操作。 学会前胡中香豆 素类化合物的色 谱判定本领。 进修主意 常识哀求 本领哀求 二 前胡中香豆素类化学因素提取差别本领 前胡为伞形科植物白花 前 胡 (Peucedanum praeruptorum Dunn.)的干燥 根。具有散风清热、降气化痰 的成绩,用于风热咳嗽痰众、 痰热喘满、咯痰黄稠等症。主 产于浙江、江西、四川等省。 白花前胡因素白花前胡丙素的提取差别工艺流程 前胡粗粉 水提取3 次 水提液 减压浓缩 水浸膏 60%乙醇浸淀 滤液 接纳乙醇,石油醚萃取 石油醚萃取物 硅胶柱色谱,石油醚-醋酸乙酯(85∶15)洗脱 白花前胡丙素粗品 屡屡重结晶 白花前胡丙素 三 必备常识 (一)前胡中首要有用因素及组织 (二)前胡中首要有用因素的性子 (三)前胡中首要有用因素的提取差别 (一)前胡中首要有用因素 前胡中首要含有香豆素类化合物,首要有用因素为 白花前胡丙素(Praeruptorin C)。白花前胡丙素和其 消旋体白花前胡甲素为其首要活性因素,探讨外理睬花 前胡丙素与其消旋体白花前胡甲素(praeruptorin A ) 具有相通的药理功用。别的,前胡中还含有白花前胡乙 素(Praeruptorin B)、、白花前胡丁素 (Praeruptorin D)、白花前胡戊素(Praeruptorin E) 等因素。 (二)前胡中香豆素类因素的性子、组织 (1) 白花前胡甲素 分子式C20 H22O5,相对分子质地342.40。 (2) 白花前胡丙素 分子式C21H22 O7,相对分子质地386.41。 白色针晶,熔点136℃~138℃。 (3) 白花前胡丁素 分子式C24 H26 O7 ,相对分子质地426。无色 针晶,熔点174℃~176℃。 (4) 白花前胡戊素 分子式C24 H28O7,相对分子质地428.46。 O O O O O O O O O O O H H O 白花前胡甲素 白花前胡丙素 教室互动 凭据白花前胡丙素的提取差别工艺领悟 白花前胡丙素的溶化性特征。 四 常识链接 白花前胡因素提取差别 白花前胡粗粉 石油醚回流提取 石油醚提取液 减压浓缩至小体积 冷藏睡觉 粗结晶 用苯溶化。中性氧化铝柱色谱 以苯、洗脱 流份7 重结晶 流份23~26 重结晶 白花前胡丙素 白花前胡丁素 母液(白花 前胡乙素 流份27~34 重结晶 流份35~42 重结晶 流份43~47 重结晶 白花前胡甲素 白花前胡甲素 白花前胡丙素 白花前胡甲素 母液(白花 前胡丙素) 五 常识拓展 商品前胡的药用原植物另有紫花前胡,然则2005版药典未收 载。紫花前胡中首要含有的香豆素类因素有紫花前胡素D、紫花前 胡素F、Pd-C-Ⅳ、Pd-C-Ⅱ、(+)-3/ S-decursinol等因素。 紫花前胡粗粉 OR2 R O 1 氯仿渗滤提取,接纳溶剂 提取物 屡屡上硅胶柱,石油醚-醋酸乙酯梯度 O O O 组分1 屡屡柱色谱 化合物Ⅴ 组分2 洗脱,归并相仿流分 组分3 组分4 组分5 紫花前胡素D R1=H R2=当归 酰基 紫花前胡素F R1=乙酰基 R2=H 化合物Ⅵ 化合物Ⅶ 化合物Ⅷ 化合物Ⅸ 化合物Ⅴ—紫花前胡素D 化合物Ⅵ—紫花前胡素F 化合物Ⅶ—Pd-C-Ⅳ 化合物Ⅷ—Pd-C-Ⅱ 化合物Ⅸ—(+)-3/ S-decursinol 学 习 小 结 组织类型 方便香豆素 、呋喃香豆素、吡 喃香豆素、其他香豆素 性状、溶化性、荧光反映、内酯环 的碱水解 提取、差别 显色反映、色谱检识 紫外、红外、核磁、质谱 (一)进修实质 香 豆 素 类 化 合 物 理化性子 提取差别 检识反映 组织测定 操纵实例 秦皮、蛇床子、前胡 (二)进修设施与领会 ? 香豆素类化合物因为组织特地,既具 有酯类化合物的某些特点,也具有苷类化 合物的特点。正在进修进程中要要点负责香 豆素的组织特征和理化性子,以及提取分 离和判定设施。通过外面进修和实训操作 使学生到达能乖巧操纵负责的常识领悟提 取差别工艺流程的道理。具有效化学设施 辨别香豆素类化合物的本领,能计划方便 的提取差别流程。 六方向检测 ? 一、遴选题 ? (一)单项遴选题 ? 1、下列化合物具有剧烈天蓝色荧光的是 ? A.七叶内酯 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? B.大黄素 C.大豆皂苷 D.甘草酸 2、异羟肟酸铁反映的局面是 A.绿色 B.蓝色 C.血色 D.玄色 3、FeCl3试剂反映的要求是 A.内酯环 B.酚羟基 C.芳环 D.甲氧基 4、异羟肟酸铁反映功用的基团是 A. 酚羟基 B. 芳环 C. 甲氧基 D. 内酯环 5、秦皮中的七叶内酯属于下列哪类香豆素因素 A.异香豆素 B.方便香豆素 C.吡喃香豆素 D.呋喃香豆素 6、香豆素的根本母核是 A.苯丙素 B.顺式邻羟基桂皮酸 C.苯并α-吡喃酮 D.桂皮酸衍生物 7、下列化合物脱水后能天生香豆素的是 A. 桂皮酸衍生物 B. 苯并α-吡喃酮 C. 顺式邻羟基桂皮酸 D. 苯丙素 8、逛离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液是因为其组织中存正在 A.酚羟基对位的生动氢 B.酮基 C.甲氧基 D.内酯环 9、异补骨酯素属于 A. 呋喃香豆素 B.方便香豆素 C.吡喃香豆素 D. 异香豆素 10、七叶内酯具有 A.升华性 B.香味 C.两者均无 D.两者均有 (二)众项遴选题 1、含有香豆素的中药有 A.秦皮 B.厚朴 C.五味子 D.补骨脂 E.大黄 2、逛离的小分子香豆素提取可用 A.碱溶酸浸淀法 B.水蒸气蒸馏法 C.色谱法 D.升华法 E.有机溶剂法 3、提取逛离香豆素的设施有 A.酸溶碱浸法 B. 提取法 C. 碱溶酸浸淀法 D.热水提取法 E.乙醇提取法 4、蛇床子中首要含有的化学因素有 A. 槲皮素 B.蛇床子素 C.欧前胡素 D.佛手柑内醋 E.大黄素 5、前胡中首要含有的化学因素有 A.白花前胡甲素 B.白花前胡戊素 C.白花前胡丙素 D. 欧前胡素 E.花色素 (三)简答题 1.香豆素类化合物具有哪些理化性子? 2.简述薄层色谱中张开剂的pH值对弱酸性香豆素Rf值的影响离? 实训 秦皮中七叶苷和七叶内酯的提取、差别和判定 【实训主意】 1.也许操纵回流和连绵回流法、减压浓缩法对秦皮中 七叶苷和七叶内酯举行提取和精制。 2.会用显色反映、色谱法举行香豆素类因素的检识。 【化学因素概述】 秦皮为木樨科植物地蜡树、苦枥地蜡树、尖叶白 蜡树、宿柱地蜡树的干燥枝皮或干皮。秦皮首要 含七叶内酯、七叶苷、秦皮素、秦皮苷等,组织 睹前述。 【实训道理】 本实行是凭据秦皮中的七叶内酯、七叶苷均能溶于沸 乙醇,可用沸乙醇将两者提取出来,然后行使两者正在 醋酸乙酯中的溶化度分歧举行差别。 【开发、仪器及药品】索氏提取器、分液漏斗、50ml圆底烧瓶、冷凝 管、水浴锅、硅胶G薄层板、紫外光灯 (254nm)、95%乙醇、氯仿、醋酸乙酯、盐酸、 盐酸羟胺、甲醇、氢氧化钠、三氯化铁、正丁 醇、醋酸、秦皮苷程序品。 【操作方法】 1、七叶内酯、七叶苷的提取差别 秦皮粗粉150g置索氏提取器中,用乙醇回流提取4次,减压浓 缩,接纳乙醇,得浓缩物。浓缩物用水温热溶化加等体积氯 仿萃取2次,除去非极性杂质。水液挥取残留的氯仿,加等体 积的醋酸乙酯萃取2次归并萃取液。水液浓缩析晶滤过,甲醇、 水屡屡重结晶得七叶苷。醋酸乙酯液加无水硫酸钠脱水,减 压蒸干,残留物用甲醇溶化,合适浓缩后睡觉止宿析晶滤过, 水、甲醇屡屡重结晶的七叶素。 2、判定 (1)荧光:取样品少量,参加乙醇0.5ml ,用毛细管滴于滤纸 上,正在紫外灯下旁观。 (2)三氯化铁反映:取样品少量,参加乙醇0.5ml ,参加1%三 氯化铁试剂2~3滴,旁观颜色改变。 (3)内酯的颜色反映:取样品少量,加0.5ml乙醇溶化,加 【操作方法】 ? 醇溶液数滴,10%氢氧化钠5~6滴,水浴加热2分钟放冷后加5%盐 酸数滴(pH 3~4),加5%三氯化铁2~3滴,旁观颜色改变。 ? (4)薄层检识 ? 吸附剂:硅胶GF254薄层板 ? 样品:秦皮提取物1%甲醇溶液 ? 比照品:2%秦皮甲素程序品甲醇液;2%秦皮乙素程序品甲醇液 ? 张开剂:三氯甲烷-甲醇-甲酸(6∶1∶0.5) ? 显色:三氯化铁-铁氰化钾试液(1∶1)


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